tert-butyl [(2S,3S,4S,5R)-5,6-bis[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)hexan-2-yl]carbamate | 1316846-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [(2S,3S,4S,5R)-5,6-bis[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)hexan-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1316846-60-2
• 化学式: C₂₆H₅₅NO₇Si₂
• 分子量: 549.896
• InChiKey: BXVJNTXBUTYXMM-JSXRDJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2S,3S,4S,5R)-5,6-bis[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)hexan-2-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'S,3'R)-3',4'-dihydroxy-1',2'-(isopropylidenedioxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以91%的产率得到tert-butyl [(2S,3S,4S,5R)-5,6-bis[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)hexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0

文献信息

• A facile synthesis of d-ribo-C20-phytosphingosine and its C2 epimer from d-ribose
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Kožíšek、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.028

  日期：2011.9

  A facile synthetic route to d-ribo-C(20)-phytosphingosine 31 and its C2 epimer 32 is described. The Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates derived from the known ribose derivative 7 has been used as the key step. The subsequent functional group interconversions in rearranged products 14 and 15 followed by Wittig olefination, Pd/C-mediated reduction and the removal of protecting groups

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。
• Raghavan, Sadagopan; Rathore, Kailash; Sridhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 559 - 579
  作者：Raghavan, Sadagopan、Rathore, Kailash、Sridhar

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-d-ribo-phytosphingosine and its 2-epi-congener
  作者：Miroslava Martinková、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Gonda

  DOI：10.2478/s11696-012-0245-0

  日期：2013.1.1

  Total synthesis of the natural d-ribo-phytosphingosine I and its 2-epimer III in the protected form was achieved through a common strategy. The aza-Claisen rearrangement of allylic thiocyanate (Z)-V incorporated the new stereogenic centre with nitrogen and the subsequent Wittig olefination constructed a non-polar side chain. Hydrogenation, followed by removal of protecting groups, completed the syntheses

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。