(+)-(6R,7S)-7-hydroxy-2-oxaspiro[5.5]undec-8-en-1-one | 1350558-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(6R,7S)-7-hydroxy-2-oxaspiro[5.5]undec-8-en-1-one
• 英文别名: (6R,11S)-11-hydroxy-2-oxaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
• CAS: 1350558-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WYKXAORCZSOHLI-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R,7S)-7-hydroxy-2-oxaspiro[5.5]undec-8-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-(6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-2-azaspiro[5.5]undeca-1,8-dien-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroimine analogs of (−)-gymnodimine A: synthesis and biological evaluation on nicotinic acetylcholine receptors

  摘要：

  (α)-gymnodimine A 螺环亚胺核心的简单模型已经以外消旋和旋光形式合成。外消旋螺胺的季碳是通过迈克尔将β-酮酯添加到丙烯醛而产生的，而相同β-酮酯的不对称烯丙基烷基化用于以对映选择性方式获得螺胺。外消旋和对映体富集的混合物都测试了它们对非洲爪蟾细胞的生物活性，无论是表达（人α4β2）还是掺入（鱼雷α12ββ）烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。这些 (α)-裸二胺 A 的螺胺类似物可抑制乙酰胆碱诱发的烟碱电流，但活性不如藻毒素。我们的结果表明，6,6-螺胺部分对于阻断 nAChR 很重要，并支持它是这组毒素的药效团之一的假设。

  DOI：

  10.1039/c1ob06257c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S)-6-oxo-1-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 manganese triacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 生成 (+)-(6R,7S)-7-hydroxy-2-oxaspiro[5.5]undec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化反应获得螺亚胺的研究

  摘要：

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.008