(1R)-(+)-2,10-camphorsultam | 1453205-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(+)-2,10-camphorsultam
• 英文别名: 2-[but-3-enyl(methyl)amino]-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone；2-[but-3-enyl(methyl)amino]-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 1453205-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 340.487
• InChiKey: ZYBBSAYVPLAWNZ-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(+)-2,10-camphorsultam 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,3S)-1-methyl-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydroazepin-2-yl]methanone 、
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环状氨基酸衍生物，通过[2,3]-史蒂文斯重排和闭环复分解

  摘要：

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol402129h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 Methyl 2-[but-3-enyl(methyl)amino]acetate 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(1R)-(+)-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环状氨基酸衍生物，通过[2,3]-史蒂文斯重排和闭环复分解

  摘要：

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol402129h