nopol benzyl ether | 74851-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nopol benzyl ether
• 英文别名: (1R)-(-)-Nopol benzyl ether；(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 74851-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: VZTCOMJNYWLOOB-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C0.025 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.982 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nopol benzyl ether 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 lithium trimethoxyaluminohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系合成前列腺素。15-羟基差向异构体对人血小板的活性。

  摘要：

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。

  DOI：

  10.1021/jm00347a004
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到nopol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮的不对称还原：合成光学活性化合物的有效方法

  摘要：

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82422-4

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Radical chain monoalkylation of pyridines
  作者：Samuel Rieder、Camilo Meléndez、Fabrice Dénès、Harish Jangra、Kleni Mulliri、Hendrik Zipse、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/d1sc02748d

  日期：——

  hydroboration with catecholborane), alkyl iodides (via iodine atom transfer) and xanthates is reported. The reaction proceeds under neutral conditions since no acid is needed to activate the heterocycle and no external oxidant is required. A rate constant for the addition of a primary radical to N-methoxylepidinium >107 M−1 s−1 was experimentally determined. This rate constant is more than one order of magnitude

  报道了N-甲氧基吡啶鎓盐与由烯烃（通过与儿茶酚硼烷的硼氢化反应）、烷基碘化物（通过碘原子转移）和黄原酸盐产生的烷基自由基的单烷基化反应。反应在中性条件下进行，因为不需要酸来活化杂环，也不需要外部氧化剂。将伯自由基添加到N-甲氧基吡啶鎓的速率常数>10 7 M -1 s -1是通过实验确定的。该速率常数比将伯烷基自由基添加到质子化来比啶所测得的速率常数大一个数量级以上，这表明甲氧基吡啶鎓盐对自由基具有显着的反应性。该反应已用于制备独特的吡啶化萜类化合物，并扩展到富电子烯烃（包括烯醇酯、烯醇醚和烯酰胺）的三组分碳吡啶基化反应。
• A novel CAN-mediated oxidative rearrangement of monoterpenes
  作者：Vijay Nair、Roshini Rajan、Lakshmi Balagopal、Siji Thomas、K. Narasimlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02103-2

  日期：2002.12

  A facile CAN-mediated oxidative rearrangement of monoterpenes of the pinene family to afford bisamides and ether derivatives is described.

  描述了CAN烯家族的单萜的容易的CAN介导的氧化重排，以提供双酰胺和醚衍生物。
• NB-Enantride, a new chiral trialkylborohydride for the asymmetric reduction of ketones
  作者：M. Mark Midland、Aleksander Kazubski

  DOI：10.1021/jo00133a057

  日期：1982.6
• Mok, Pearl L. H.; Roberts, Brian P.; McKetty, Paula T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 665 - 674
  作者：Mok, Pearl L. H.、Roberts, Brian P.、McKetty, Paula T.

  DOI：——

  日期：——