(S)-2-({(2S,3R)-3-[(1S,2R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranecarbonyl}-amino)-3-methyl-butyric acid allyl ester | 867038-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({(2S,3R)-3-[(1S,2R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranecarbonyl}-amino)-3-methyl-butyric acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S,3R)-3-[(2S,3R)-3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]oxyhexadecan-2-yl]oxirane-2-carbonyl]amino]butanoate
• CAS: 867038-94-6
• 化学式: C₄₂H₆₈N₂O₉
• 分子量: 745.01
• InChiKey: NWURGFZGCSVVPL-AXHOWYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({(2S,3R)-3-[(1S,2R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranecarbonyl}-amino)-3-methyl-butyric acid allyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 (S)-2-({(2S,3R)-3-[(1S,2R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranecarbonyl}-amino)-3-methyl-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l