7-亚甲基二环[4.1.0]-2-庚烯 | 36398-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 7-亚甲基二环[4.1.0]-2-庚烯
• 英文名称: 7-methylenebicyclo<4.1.0>hept-2-ene
• 英文别名: 7-Methylenbicyclo<4.1.0>hept-2-en；7-Methylidenebicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 36398-96-6
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: TZXBLRLEPUNRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-亚甲基二环[4.1.0]-2-庚烯 生成 1-ethenyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Effect of ring size on the thermal rearrangements of bicyclo[n.1.0]alka-1,n-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a005
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dichlorobicyclo<5.1.0>octane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以41%的产率得到7-亚甲基二环[4.1.0]-2-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Trapping reactions of 1,3-bridged cyclopropenes

  摘要：

  The reactive bicyclo[n.1.0]alk-1(omega)-enes (n = 3-6) 9a-d are formed by dehydrochlorination of 8a-d and trapped by diphenylisobenzofuran as exo Diels-Alder adducts 10a-d. With 8c the major adduct, 18 results not from interception of 9c but from diene 16 that is formed by dehydrochlorination/rearrangement sequences. Attempted interception of cyclopropenes 9a-d by furan provides a [4 + 2] product 19 from 9b (n = 4) only. Under the conditions employed, 9a (n = 3) ring expands to carbene prior to furan trapping while homologues 9c and 9d (n > 4) rearrange and lose HCl to give 17 and 20, respectively, without intervention of furan. 7-Chlorobicyclo[4.1.0]hepta-1(7),3-diene is likewise captured by diphenylisobenzofuran as 13.

  DOI：

  10.1021/jo00041a008

文献信息

• Evidence for a novel carbene-carbene rearrangement of a new foiled methylene
  作者：Udo H. Brinker、Lothar Koenig

  DOI：10.1021/ja00391a050

  日期：1981.1
• Mil'vitskaya, E. M.; Pekhk, T. I.; Pereslegina, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1573 - 1583
  作者：Mil'vitskaya, E. M.、Pekhk, T. I.、Pereslegina, N. S.、Tarakanova, A. V.、Ivanov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Mil'vitskaya, E. M.; Babushkina, O. Ya.; Ranneva, Yu. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1243 - 1246
  作者：Mil'vitskaya, E. M.、Babushkina, O. Ya.、Ranneva, Yu. I.、Shapiro, I. O.、Luzikov, Yu. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bushby, Richard; Jarecki, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2335 - 2343
  作者：Bushby, Richard、Jarecki, Christine

  DOI：——

  日期：——
• Reversible retro-Diels-Alder reactions of bicyclo[4.1.0]hept-2-ene systems
  作者：Simon F. Sellers、William R. Dolbier、Henryk Koroniak、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1021/jo00180a015

  日期：1984.3