1-ethenyl-1,3-cyclohexadiene | 1192-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethenyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-vinyl-1,3-cyclohexadiene；1-vinylcyclohexa-1,3-diene；1-Vinyl-1,3-cyclohexadien；vinylcyclohexadiene；2,3-dihydrostyrene；1-vinyl-cyclohexa-1,3-diene；1-ethenylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 1192-86-5
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: JLSUFZZPRVNDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-1,3-cyclohexadiene 、 C₁₄H₁₅NO₆S 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-N-((S)-(2,7-di-tert-butyl-5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)(3,5- difluorophenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到ethyl 2-((3aR,7aS,E)-1-tosyl-6-vinyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indol-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  PC-Phos 启用催化钯-杂烯丙基不对称环加成

  摘要：

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09799
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1.3-丁二烯 在 吩噻嗪 、 甲烷 作用下， 生成 1-ethenyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Cycloöctadienes from Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a001

文献信息

• Mechanism of the thermal conversion of tetracyclo[3.3.0.02,4.0.3,6]oct-7-ene into dihydropentalenes
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85168-5

  日期：1982.1

  One of a number of possible mechanisms has been established for the title reaction.

  已经建立了用于标题反应的多种可能机制之一。
• Synthesis and Reactivity of <i>trans-</i>Tricyclo[4.2.0.0^1,3]oct-4-ene
  作者：Elena S. Koltun、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/jo000215r

  日期：2000.6.1

  The first synthesis of trans-tricyclo[4.2.0.0(1,3)]oct-4-ene (1), an ethenyl bridged spirohexane, was accomplished in four steps starting from Carpino et al. gem-dichloro ketone 6. An X-ray crystal structure of 1 with one substituent was obtained to provide geometry data on this novel ring system and to confirm the stereochemical assignment of the penultimate synthetic intermediate. Tricyclo[4.2.0

  反式三环[4.2.0.0（1,3）]辛-4-烯（1）（一种乙烯基桥接的螺己烷）的首次合成从Carpino等人开始的四个步骤中完成。宝石-二氯酮6。获得的X射线晶体结构为1，带有一个取代基，以提供该新型环系统的几何数据，并确认倒数第二个合成中间体的立体化学结构。三环[4.2.0。0（1,3）] oct-4-ene非常稳定。它与冰醋酸反应，但在145摄氏度下反应缓慢；分离并鉴定了产品。单分子重排发生在升高的温度下（165摄氏度或更高），大概是通过双自由基中间体产生的，得到了​​三环[4.2.0.0（1,5）]辛-3-烯（23）。该1,5-桥联双环的结构[2.1。通过NMR确定其0]戊烷衍生物及其与异苯并呋喃的Diels-Alder加合物的X射线晶体结构。三环[4.2.0.0（1，3）]辛基-4烯与23平衡，因此在180摄氏度至200摄氏度的20摄氏度温度范围内测量了平衡常数和反应速率。形成量（
• Evidence for a novel carbene-carbene rearrangement of a new foiled methylene
  作者：Udo H. Brinker、Lothar Koenig

  DOI：10.1021/ja00391a050

  日期：1981.1
• .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides
  作者：Eric. Block、Mohammad. Aslam、Venkatachalam. Eswarakrishnan、Kassu. Gebreyes、John. Hutchinson、Rajeshwari. Iyer、Jean Alex. Laffitte、Alan. Wall

  DOI：10.1021/ja00275a051

  日期：1986.7
• Strained cycloalkenynes
  作者：Herbert Meier、Norbert Hanold、Thomas Molz、Hans Joachim Bissinger、Heinz Kolshorn、Johannes Zountsas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87588-8

  日期：1986.1