7-亚甲基十三烷 | 19780-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 7-亚甲基十三烷
• 中文别名: 2-己基-1-辛烯
• 英文名称: 6-methylenetridecane
• 英文别名: 7-methylenetridecane；2-hexyl-1-octene；2-hexyl-oct-1-ene；1,1-Di-(n-hexyl)-aethylen；1,1-Di-n-hexyl-ethylen；7-methylidenetridecane
• CAS: 19780-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₈
• mdl: MFCD00060974
• 分子量: 196.376
• InChiKey: QDOYJBSJTHIWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-亚甲基十三烷 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 双氧水 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 2-己基-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration of Olefins with Catecholborane at Room Temperature in the Presence of N,N-Dimethylacetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960386p
• 作为产物：
  描述：

  三己基硼烷 、 1,2-dimethoxyethenyllithium 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 三氯乙酸 作用下， 生成 7-亚甲基十三烷
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-二甲氧基乙烯基锂和三烷基硼烷生成对称 1,1-二烷基乙烯的便捷途径

  摘要：

  1,1-二烷基乙烯是由 1,2-二甲氧基乙烯基锂和有机硼烷通过用三氯乙酸处理，然后用乙酸钠-乙酸酐和 TiCl4/Ti(OPri)4 处理来制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.591

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Ring Opening and Isomerization of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Zi-Yu Zhang、Zhi-Yun Liu、Rui-Ting Guo、Yu-Quan Zhao、Xiang Li、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201700864

  日期：2017.3.27

  Catalytic amounts of B(C6F5)3 promote the ring opening and subsequent isomerization of a series of unactivated cyclopropanes to afford terminal olefins in good yields when a hydrosilane and 2,6‐dibromopyridine are employed as additives.

  催化量的B（C 6 F 5）3促进开环和随后一系列未活化环丙烷的异构化，从而在使用氢化硅烷和2,6-二溴代吡啶作为添加剂时以高收率提供末端烯烃。
• Controllable, Sequential, and Stereoselective C–H Allylic Alkylation of Alkenes
  作者：Ling Qin、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.9b08801

  日期：2019.10.30

  new C-C bonds represents a powerful approach to generate complex molecules from simple starting materials. However, a general and controllable method for the sequential conversion of a methyl group into a fully substituted carbon center remains a challenge. We report a new method for the selective and sequential replacement of three C-H bonds at the allylic position of propylene and other simple terminal

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，
• The reaction of α-methoxyvinyllithium with trialkylboranes
  作者：Alan B. Levy、Steven J. Schwartz、Nancy Wilson、Bradley Christie

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84870-6

  日期：1978.8

  Several alkenyltrialkylborate salts derived from the reaction of α-methoxyvinyllithium (MVL) with trialkylboranes have been prepared. At −80°C, the initial complex is stable as indicated by its iodination to give moderate yields of enol ethers. Warming the complex to room temperature leads via an alkyl group migration to a new alkenyldialkylmethoxyborate salt. Oxidation of this complex leads to methyl

  已经制备了几种衍生自α-甲氧基乙烯基锂（MVL）与三烷基硼烷的反应的烯基三烷基硼酸盐。初始络合物在-80°C下稳定，如其碘化所示，得到适量的烯醇醚。将络合物温热至室温导致经由烷基迁移至新的烯基二烷基甲氧基硼酸盐。该络合物的氧化产生甲基酮。或者，在氧化之前用各种亲电试剂，例如酸，碘或烷基化剂处理该盐，分别导致甲基二烷基甲醇，1，1-二烷基乙烯和受阻叔醇。可以通过亲电攻击烯基硼酸盐的β碳来合理化产物。这些盐的显着亲核性似乎可以与烯胺类相媲美。

表征谱图