8,8-dichlorobicyclo<5.1.0>octane | 6498-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 8,8-dichlorobicyclo<5.1.0>octane
• 英文别名: 8,8-dichlorobicyclo[5.1.0]octane；8,8-Dichlor-bicyclo<5.1.0>octan；Dichloro-bicyclo<5.1.0>octan
• CAS: 6498-42-6
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 179.089
• InChiKey: OKOVUWMGVBXGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dichlorobicyclo<5.1.0>octane 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes in reactions with NOCl·2SO3: Synthesis of alkyl-5-chloroisoxazoles

  摘要：

  gem-二氯（烷基）环丙烷与复合物NOCl·2SO3的硝化反应高产率地生成了区域异构的烷基-5-氯异噁唑；与1,2-双（gem-二氯环丙基）乙烷的类似反应则生成了相应的双（5-氯异噁唑）。gem-二氯双环[n.1.0]烷烃的反应性取决于它们的空间结构，随着双环分子中亚甲基单元数量的增加而急剧下降。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0053-7
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 环庚烯 在 氢氧化钾 、 二甲基砜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到8,8-dichlorobicyclo<5.1.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Poon, Chi-Duen; Yuen, Po-Wai; Man, Tim-On, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1561 - 1563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trapping reactions of 1,3-bridged cyclopropenes
  作者：Brian Halton、Mathew D. Diggins、Andrew J. Kay

  DOI：10.1021/jo00041a008

  日期：1992.7

  The reactive bicyclo[n.1.0]alk-1(omega)-enes (n = 3-6) 9a-d are formed by dehydrochlorination of 8a-d and trapped by diphenylisobenzofuran as exo Diels-Alder adducts 10a-d. With 8c the major adduct, 18 results not from interception of 9c but from diene 16 that is formed by dehydrochlorination/rearrangement sequences. Attempted interception of cyclopropenes 9a-d by furan provides a [4 + 2] product 19 from 9b (n = 4) only. Under the conditions employed, 9a (n = 3) ring expands to carbene prior to furan trapping while homologues 9c and 9d (n > 4) rearrange and lose HCl to give 17 and 20, respectively, without intervention of furan. 7-Chlorobicyclo[4.1.0]hepta-1(7),3-diene is likewise captured by diphenylisobenzofuran as 13.
• Reinhard,D.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 138 - 145
  作者：Reinhard,D.、Weyerstahl,P.

  DOI：——

  日期：——
• Mil'vitskaya, E. M.; Pekhk, T. I.; Pereslegina, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1573 - 1583
  作者：Mil'vitskaya, E. M.、Pekhk, T. I.、Pereslegina, N. S.、Tarakanova, A. V.、Ivanov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of dihalocarbenes with some cycloolefins, derivatives of cyclohexene, cycloheptene, and cyclooctene
  作者：O. M. Nefedov、E. S. Agavelyan

  DOI：10.1007/bf00929390

  日期：1973.9
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Muehlstaedt, M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1062 - 1065
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Muehlstaedt, M.、Kuhl, P.

  DOI：——

  日期：——