1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolanan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enylamine | 799257-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolanan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enylamine
• 英文别名: (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluorobut-3-en-1-amine
• CAS: 799257-15-1
• 化学式: C₉H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 207.22
• InChiKey: HLOCSGMTWCZIAE-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolanan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enylamine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 Benzoic acid (2S,4S,5S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2,5,6-trihydroxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluoro-3‘-thionucleoside from gem-Difluorohomoallyl Alcohol

  摘要：

  [GRAPHICS]2',3'-Dideoxy-6',6'-difluoro-3'-thionucleoside 1b, an analogue of 3Tc that has high biological activities against HIV and HBV, has been synthesized from gem-difluorohomoallyl alcohol 3 in an efficient way. The key intermediate 4-amino-3,3-difluorotetrahydrothiophen-2-ylmethyl benzoate 15 was prepared from 2,2-difluoro-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 3 in 11 steps. The construction of pyrimidine ring with the amino group of compound 15 gave the target compound 1.

  DOI：

  10.1021/ol048423j
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluorobut-3-enyl ester 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolanan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluoro-3‘-thionucleoside from gem-Difluorohomoallyl Alcohol

  摘要：

  [GRAPHICS]2',3'-Dideoxy-6',6'-difluoro-3'-thionucleoside 1b, an analogue of 3Tc that has high biological activities against HIV and HBV, has been synthesized from gem-difluorohomoallyl alcohol 3 in an efficient way. The key intermediate 4-amino-3,3-difluorotetrahydrothiophen-2-ylmethyl benzoate 15 was prepared from 2,2-difluoro-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 3 in 11 steps. The construction of pyrimidine ring with the amino group of compound 15 gave the target compound 1.

  DOI：

  10.1021/ol048423j