2,6-bis(6-monoamino-β-cyclodextrinmethyl)pyridine | 1238398-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(6-monoamino-β-cyclodextrinmethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-dimethylpyridyl-bridged-bis(6-monoammonio-β-cyclodextrin)；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-[[[6-[[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]methyl]pyridin-2-yl]methylamino]methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1238398-19-0
• 化学式: C₉₁H₁₄₇N₃O₆₈
• 分子量: 2371.15
• InChiKey: YYEZVCQIDJKWFC-VWJCAJQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -29.5
• 重原子数：
  162
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  43.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  1100
• 氢给体数：
  42
• 氢受体数：
  71

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 2,6-bis(6-monoamino-β-cyclodextrinmethyl)pyridine 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.8%的产率得到C₉₁H₁₄₉N₃O₇₀Zn
  参考文献：
  名称：

  粒子间宿主—客体竞争性结合的光开关超分子催化

  摘要：

  开启和关闭：在存在偶氮苯单元附着于其表面的金纳米颗粒的情况下，可以使用光打开和关闭由Zn II配位的β-环糊精二聚体催化的酯水解。在可见光下，偶氮苯单元是反式且紧密结合至二聚体，因此导致催化作用降低。在紫外光下，偶氮苯单元为顺式且松散结合至二聚体，因此使底物结合并发生水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202711
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-bis(6-monoamino-β-cyclodextrinmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三齿N,N',N"-铜桥连环糊精二聚体催化水解酯

  摘要：

  摘要 合成并表征了一种新型吡啶桥环糊精二聚体单铜配合物(CuL)。研究了由 CuL 促进的羧酸酯、双 (4-硝基苯基)碳酸酯 (BNPC) 和 4-硝基苯基乙酸酯 (NA) 以及磷酸酯、DNA 模型双 (4-硝基苯基) 磷酸酯 (BNPP) 的水解. 所得水解速率常数表明，CuL 对 BNPC 水解具有非常高的催化速率，在 pH 7.00 下比未催化水解产生 2.73 × 103 倍的速率增强，而 NA 水解的速率仅提高 78.2 倍。在 pH 8.5、35°C 和 0.1 mM 催化剂浓度下，BNPP 催化水解的初始一级速率常数为 1.01 × 10-7 s-1，比未催化水解的速度快约 1260 倍。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.10.018

文献信息

• Ester Hydrolysis by a Cyclodextrin Dimer Catalyst with a Tridentate N,N′,N′′-Zinc Linking Group
  作者：Si-Ping Tang、Ying-Hua Zhou、Huo-Yan Chen、Cun-Yuan Zhao、Zong-Wan Mao、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1002/asia.200900108

  日期：2009.8.3

  is synthesized. Its zinc complex (ZnL) is prepared, characterized, and applied as a catalyst for diester hydrolysis. The formation constant (log KML=7.31±0.04) of the complex and deprotonation constant (pKa1=8.14±0.03, pKa2=9.24±0.01) of the coordinated water molecule were determined by a potentiometric pH titration at (25±0.1)°C, indicating a tridentate N,N′,N′′‐zinc coordination. Hydrolysis kinetics

  合成了一个新的β-环糊精二聚体，即2,6-二甲基吡啶桥联的双（6-单铵-β-环糊精）（吡啶基BisCD，L）。制备，表征了其锌配合物（ZnL），并将其用作二酯水解的催化剂。配合物的形成常数（log  K ML = 7.31±0.04）和去质子常数（p K a1 = 8.14±0.03，p K a2在（25±0.1）°C下通过电位pH滴定法测定了9.24±0.01）个配位水分子，表明三齿N，N'，N'-锌配位。以碳酸双（4-硝基苯基）酯（BNPC）和乙酸4-硝基苯酯（NA）为底物，测定羧酸酯的水解动力学。所得的水解速率常数表明，ZnL对BNPC水解具有很高的催化速率，产生8.98×10 3。pH值为7.00时，催化速率比未催化水解时提高了两倍，而NA水解时的速率仅提高了71.76倍。还研究了使用双（4-硝基苯基）磷酸酯（BNPP）和磷酸4-硝基苯基磷酸二钠（NPP）作为底物的ZnL催化的磷酸酯的水解动力学。在pH值为8
• Ester catalytic hydrolysis by a tridentate N,N′,N″-copper bridged cyclodextrin dimer
  作者：Si-Ping Tang、Sha Chen、Guang-Fei Wu、Huo-Yan Chen、Zong-Wan Mao、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.10.018

  日期：2011.1

  uncatalyzed hydrolysis at pH 7.00, compared to only a 78.2-fold rate enhancement for NA hydrolysis. The initial first-order rate constant of catalytic hydrolysis for BNPP was 1.01 × 10−7 s−1 at pH 8.5, 35 °C and 0.1 mM catalyst concentration, about 1260-fold acceleration over uncatalyzed hydrolysis. The second rate constant kBNPP of BNPP hydrolysis promoted by CuL was found to be 5.94 × 10−4 M−1 s−1.

  摘要 合成并表征了一种新型吡啶桥环糊精二聚体单铜配合物(CuL)。研究了由 CuL 促进的羧酸酯、双 (4-硝基苯基)碳酸酯 (BNPC) 和 4-硝基苯基乙酸酯 (NA) 以及磷酸酯、DNA 模型双 (4-硝基苯基) 磷酸酯 (BNPP) 的水解. 所得水解速率常数表明，CuL 对 BNPC 水解具有非常高的催化速率，在 pH 7.00 下比未催化水解产生 2.73 × 103 倍的速率增强，而 NA 水解的速率仅提高 78.2 倍。在 pH 8.5、35°C 和 0.1 mM 催化剂浓度下，BNPP 催化水解的初始一级速率常数为 1.01 × 10-7 s-1，比未催化水解的速度快约 1260 倍。
• Photoswitchable Supramolecular Catalysis by Interparticle Host-Guest Competitive Binding
  作者：Liangliang Zhu、Hong Yan、Chung Yen Ang、Kim Truc Nguyen、Menghuan Li、Yanli Zhao

  DOI：10.1002/chem.201202711

  日期：2012.10.29

  in the presence of gold nanoparticles with azobenzene units attatched to their surfaces. Under visible light, the azobenzene units are trans and bind tightly to the dimer, thus leading to reduced catalysis. Under UV light, the azobenzene units are cis and bind loosely to the dimer, thus allowing substrates to bind and hydrolysis to occur.

  开启和关闭：在存在偶氮苯单元附着于其表面的金纳米颗粒的情况下，可以使用光打开和关闭由Zn II配位的β-环糊精二聚体催化的酯水解。在可见光下，偶氮苯单元是反式且紧密结合至二聚体，因此导致催化作用降低。在紫外光下，偶氮苯单元为顺式且松散结合至二聚体，因此使底物结合并发生水解。