6-fluoro-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one | 49579-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-fluoro-2-methyl-3-(2-methyl-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 6-fluoro-2-methyl-3-(2-methylphenyl)-；6-fluoro-2-methyl-3-(2-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 49579-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: HVIXBXRHTSCRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 、 6-fluoro-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one 在 氯化锌 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以0.04 g (21%)的产率得到(S)-6-fluoro-2-[2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-3-(2-methyl-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Atropisomers of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones and their use as AMPA-receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型2-(芳基或杂环芳基)-3-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的异构体及其药用盐、药物组合物和治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的方法。

  公开号：

  US06306864B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-fluoro-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的喹唑啉-4-酮衍生物是有效的非竞争性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂。

  摘要：

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00622-3

文献信息

• [EN] COMPOUNDS OF THE FORMU;A R1-X-Y-Z-NR2R3 AS ABCA-1 ELEVATING AGENTS AGAINST CAD OR ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] COMPOSES DE FORMULE R1-X-Y-Z-NR2R3 UTILISES EN TANT QU'AGENTS PERMETTANT D'AUGMENTER LE NIVEAU D'EXPRESSION DU GENE ABCA-1 CONTRE LES CORONAROPATHIES (CAD) ET L'ARTHERIOSCLEROSE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003103651A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease.

  本发明提供了一种能够提高细胞中ABCA-1基因表达的化合物，促进胆固醇从细胞中外流，并增加哺乳动物，特别是人类体内高密度脂蛋白水平的化合物。这些化合物对治疗冠状动脉疾病很有用。
• 2,3 disubstituded-4(3H)-quinazolinones
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06303615B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention relates to novel 2,3 disubstituted-4(3H)-quinazolinone compounds of the formula I: wherein, R1, R2 and R3 are as defined in the specification; and to the pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula I, and to pharmaceutical compositions and methods of treating neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.

  本发明涉及一种新的2,3-二取代-4(3H)-喹唑啉酮化合物，化学式为I：其中，R1、R2和R3如规范所定义；以及化合物I的药学上可接受的盐，以及用于治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的制药组合物和方法。
• [EN] NOVEL 2,3 DISUBSTITUTED-4(3H)-QUINAZOLINONES<br/>[FR] NOUVELLES 4(3H)-QUINAZOLINONES DISUBSTITUEES EN POSITION 2,3
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997043276A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) The present invention relates to novel 2,3 disubstituted-4(3H)-quinazolinones compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions and methods of treating neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de 4(3H)-quinazolinones disubstituées en position 2,3, qui ont la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement des états neurodégénératifs ou liés à un traumatisme du S.N.C.

  本发明涉及一种新型的2,3-二取代-4(3H)-喹唑啉酮化合物（式(I)），以及它们的药学上可接受的盐、制药组合物和治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的方法。
• [EN] ATROPISOMERS OF 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ATROPISOMERES DE 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'AMPA
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1998038173A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) Atropisomers of formula (Ia), wherein R2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl, R5 is alkyl, halo, CF3, alkoxy or alkylthio, R6, R7 and R8 are hydrogen or halo, and R3 is hydrogen, halo, CN, NO2, CF3, alkyl or alkoxy, are useful as AMPA receptor antagonists, particularly in the treatment of neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.(FR) Atropisomères de formule (Ia), dans laquelle R2 est aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, R5 est alkyle, halo, CF3, alcoxy ou alkylthio, R6, R7 et R8 sont hydrogène ou halo, et R3 est hydrogène, halo, CN, NO2, CF3, alkyle ou alcoxy. Ces composés sont utiles comme antagonistes des récepteurs de l'AMPA, notamment pour le traitement des troubles neurodégénératifs et des troubles liés à un traumatisme du système nerveux central.

  (Ia)式的阿托品异构体，其中R2是可选取代的芳基或杂环芳基，R5是烷基，卤素，CF3，烷氧基或烷硫基，R6，R7和R8是氢或卤素，R3是氢，卤素，CN，NO2， ，烷基或烷氧基，可用作AMPA受体拮抗剂，特别是用于治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病。
• JOSHI K. C.; SINGH V. K., EGYPT. J. CHEM., 1978(1980), 21, NO 6, 451-454
  作者：JOSHI K. C.、 SINGH V. K.

  DOI：——

  日期：——