7-叔丁氧基降莰烷 | 3391-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-叔丁氧基降莰烷
• 中文别名: 7-(叔丁氧基)二环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 7-tert.-Butoxy-norbornan
• 英文别名: 7-Norbornyl t-butyl ether；7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 3391-07-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XFWPUNKKVHXJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  66.9±14.2℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909209000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-叔丁氧基降莰烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 7-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  有机羰基化合物阳离子二羰基环戊二烯基铁配合物的制备和性质：二羰基环戊二烯基铁（3-甲基环己烯酮）六氟磷酸酯的分子结构

  摘要：

  已经通过在AgPF 6中用AgPF 6处理[CpFe（CO）2 ] 2或CpFe（Co）2 Br制备了许多配合物CpFe（CO）2（L）（L =醛，酮，酯，酰胺）。存在L或通过使用CpFe（CO）2（异丁烯）BF 4的配体交换反应。NMR光谱数据表明，这些络合物涉及铁-氧的σ键而非羰基的π键。通过3-甲基环己烯酮配合物的X射线结构测定证实了这一点。这些配合物的交换稳定性与它们的碱度平行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81794-5
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁氧基降冰片二烯 在 氢气 、 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到7-叔丁氧基降莰烷
  参考文献：
  名称：

  O-苄基加氢和氢解的有用，可靠和安全的方案：具有明确定义的活性Pd0 / C催化剂的原位制备

  摘要：

  已经开发出了一种简单，高度可重复的方案，用于烯烃和炔烃的氢化以及O-苄基醚的氢解。该方法的特征是在甲醇中由Pd（OAc）2和木炭原位制备活性Pd 0 / C催化剂。温和的反应条件（25°C）和所需的低催化剂负载量（0.025 mol％），以及不存在钯残留物污染产品（<4 ppb），对于有机化学家而言，这是一种可持续的，有用的方法。或者，该方案可以在微波活化下进行，以缩短反应时间，并以环己烯为氢源。

  DOI：

  10.1002/chem.201001377

文献信息

• Photochemical rearrangements of .alpha.-methylene ketones
  作者：Russell A. Cormier、William L. Schreiber、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00796a019

  日期：1973.7
• Effect of remote substituents upon the long-range aryl migration and electrocyclic ring opening of exo-3,3-diaryltricyclo[3.2.1.02,4]octan-anti-8-yl tosylates in solvolysis
  作者：James W. Wilt、Veronica A. Curtis、Counde O-Yang

  DOI：10.1021/jo00140a026

  日期：1982.9
• Stereoselectivity in the Rhodium-Catalysed Reductions of Non-Conjugated Dienes
  作者：Bao Nguyen、John M. Brown

  DOI：10.1002/adsc.200900013

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe stereochemical course of rhodium‐catalysed addition of hydrogen and catecholborane to bicyclo[2.2.1]heptadiene, and of hydrogen to a range of cyclic dienes has been analysed. For hydroboration, the overall catalytic reaction possesses exo‐selectivity, but the initial step is endo‐selective. For hydrogenation (deuteration), the first step may occur with either exo‐ or endo‐ selectivity, depending on the structure of the diene. This enables a distinction to be made between pathways involving prior dissociation of the diene, and direct addition to the complexed diene without full dissociation. The relative ease of hydrogenation of the first and second double bonds varies markedly with reactant structure, and also depends on the choice of catalyst ligands. For dicyclopentadiene, hydrogenation of the cyclopentene double bond is accompanied by rapid alkene isomerisation, as revealed by deuterium addition. The asymmetric hydrogenation of acyclic skipped meso‐dienes is reported, demonstrating control of relative rates of the two sequential steps, with ees of up to 53% after the first reduction.

表征谱图