N-(quinolin-2-ylmethyl)-2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethanamine | 1276616-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-ylmethyl)-2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethanamine
• CAS: 1276616-32-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₆
• 分子量: 390.531
• InChiKey: RKMLOCWSLLHOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) sulfate 、 N-(quinolin-2-ylmethyl)-2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethanamine 、 sodium perchlorate 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Manganese(ii) complexes of scorpiand-like azamacrocycles as MnSOD mimics

  摘要：

  由三嗪并吡啶核与乙氨基尾（包括2-或4-喹啉官能团）组成的蝎尾型氮杂大环的MnII复合物表现出非常诱人的体外SOD活性。所观察到的行为与结构和电化学参数有关。

  DOI：

  10.1039/c1cc10526d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(quinolin-2-ylmethyl)-2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂蝎大环化合物的体外抗疟活性。抑制抗氧化酶超氧化物歧化酶†

  摘要：

  在体外的一系列的leishmanicidal活动9氮杂scorpiand状的大环化合物，最近合成，于测试婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫和杜氏利什曼原虫寄生虫，利用前鞭毛体和胞内无鞭毛体形式。还测量了测试化合物对J774.2巨噬细胞的细胞毒性。测试化合物（四个1，2，8和9）显示出选择性指标比参考药物Glucantime的三个较高利什曼原虫种。此外，有关感染率和变形虫的数据表明，化合物1，2，8和9是针对这三种中最活跃的利什曼原虫属物种。与四个化合物（治疗寄生虫的排泄产物分布的变化1，2，8和9）也具有大量细胞质的改变相一致。另一方面，在所考虑的三种寄生虫物种中，活性最高的化合物是Fe-SOD的有效抑制剂，而它们对人CuZn-SOD的影响却很低。起始原料的高活性，低毒性，稳定性，低成本和简单的合成方法使这些化合物成为开发负担得起的抗杀菌剂的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ra21262f

文献信息

• Synthetic single and double aza-scorpiand macrocycles acting as inhibitors of the antioxidant enzymes iron superoxide dismutase and trypanothione reductase in Trypanosoma cruzi with promising results in a murine model
  作者：F. Olmo、M. P. Clares、C. Marín、J. González、M. Inclán、C. Soriano、K. Urbanová、R. Tejero、M. J. Rosales、R. L. Krauth-Siegel、M. Sánchez-Moreno、E. García-España

  DOI：10.1039/c4ra09866h

  日期：——

  Synthetic scorpiand-like azamacrocycles selectively inhibit SOD and TR enzymes of Trypanosoma cruzi in mice causing death of the parasites and increasing the mouse survival rate after infection and treatment.

  合成的类蝎子状氮杂大环化合物能选择性地抑制小鼠中的克鲁茨氏锥虫的SOD和TR酶，导致寄生虫死亡，并在感染和治疗后增加小鼠的存活率。
• Use of macroazapyridinophanes metal complexes in the treatment of diseases
  申请人：BIONOS BIOTECH, S.L

  公开号：US11013732B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Metal complexes comprising a compound of general formula (I) and at least one metal ion, for use in the treatment of diseases related to the accumulation of intracellular deposits and/or diseases related to defective autophagy and/or defective proteasome activity is disclosed. Compositions comprising said metal complexes comprising a compound of general formula (I) and at least one metal ion, for use in the treatment of diseases related to the accumulation of intracellular deposits and/or diseases related to defective autophagy and/or defective proteasome activity are also disclosed.

  包含通式(I)化合物的金属配合物 和至少一种金属离子的金属复合物，用于治疗与细胞内沉积物积累相关的疾病和/或与自噬缺陷和/或蛋白酶体活性缺陷相关的疾病。还公开了包含所述金属复合物的组合物，所述金属复合物包含通式(I)化合物和至少一种金属离子，用于治疗与细胞内沉积物积累有关的疾病和/或与自噬缺陷和/或蛋白酶体活性缺陷有关的疾病。
• SOD-IMITATING METAL COMPLEXES
  申请人：Universidad de Valencia

  公开号：EP2492270B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• US9145386B2
  申请人：——

  公开号：US9145386B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• In vitro antileishmanial activity of aza-scorpiand macrocycles. Inhibition of the antioxidant enzyme iron superoxide dismutase
  作者：Clotilde Marín、Mario Inclán、Inmaculada Ramírez-Macías、M. Teresa Albelda、Rocio Cañas、Ma Paz Clares、Jorge González-García、Maria Jose Rosales、Kristina Urbanova、Enrique García-España、Manuel Sánchez-Moreno

  DOI：10.1039/c5ra21262f

  日期：——

  The in vitro leishmanicidal activity of a series of nine aza-scorpiand-like macrocycles, recently synthesized, was tested on Leishmania infantum, Leishmania braziliensis and Leishmania donovani parasites, using promastigotes and intracellular amastigotes forms. The cytotoxicity of the tested compounds on J774.2 macrophage cells was also measured. Four of the tested compounds (1, 2, 8 and 9) showed

  在体外的一系列的leishmanicidal活动9氮杂scorpiand状的大环化合物，最近合成，于测试婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫和杜氏利什曼原虫寄生虫，利用前鞭毛体和胞内无鞭毛体形式。还测量了测试化合物对J774.2巨噬细胞的细胞毒性。测试化合物（四个1，2，8和9）显示出选择性指标比参考药物Glucantime的三个较高利什曼原虫种。此外，有关感染率和变形虫的数据表明，化合物1，2，8和9是针对这三种中最活跃的利什曼原虫属物种。与四个化合物（治疗寄生虫的排泄产物分布的变化1，2，8和9）也具有大量细胞质的改变相一致。另一方面，在所考虑的三种寄生虫物种中，活性最高的化合物是Fe-SOD的有效抑制剂，而它们对人CuZn-SOD的影响却很低。起始原料的高活性，低毒性，稳定性，低成本和简单的合成方法使这些化合物成为开发负担得起的抗杀菌剂的分子。