6-(2'-aminoethyl)-3,6,9-triaza-1(2,6)-pyridinacyclodecaphane | 945590-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(2'-aminoethyl)-3,6,9-triaza-1(2,6)-pyridinacyclodecaphane
• 英文别名: 6-(2′-aminoethyl)-3,6,9-triaza-1(2,6)-pyridinacyclodecaphane；2-(3,6,9,15-Tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethanamine
• CAS: 945590-75-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N₅
• 分子量: 249.359
• InChiKey: OMVZUUMSGXPCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2'-aminoethyl)-3,6,9-triaza-1(2,6)-pyridinacyclodecaphane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(quinolin-4-ylmethyl)-2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂蝎大环化合物的体外抗疟活性。抑制抗氧化酶超氧化物歧化酶†

  摘要：

  在体外的一系列的leishmanicidal活动9氮杂scorpiand状的大环化合物，最近合成，于测试婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫和杜氏利什曼原虫寄生虫，利用前鞭毛体和胞内无鞭毛体形式。还测量了测试化合物对J774.2巨噬细胞的细胞毒性。测试化合物（四个1，2，8和9）显示出选择性指标比参考药物Glucantime的三个较高利什曼原虫种。此外，有关感染率和变形虫的数据表明，化合物1，2，8和9是针对这三种中最活跃的利什曼原虫属物种。与四个化合物（治疗寄生虫的排泄产物分布的变化1，2，8和9）也具有大量细胞质的改变相一致。另一方面，在所考虑的三种寄生虫物种中，活性最高的化合物是Fe-SOD的有效抑制剂，而它们对人CuZn-SOD的影响却很低。起始原料的高活性，低毒性，稳定性，低成本和简单的合成方法使这些化合物成为开发负担得起的抗杀菌剂的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ra21262f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-(2'-aminoethyl)-3,6,9-triaza-1(2,6)-pyridinacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  氮杂蝎大环化合物的体外抗疟活性。抑制抗氧化酶超氧化物歧化酶†

  摘要：

  在体外的一系列的leishmanicidal活动9氮杂scorpiand状的大环化合物，最近合成，于测试婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫和杜氏利什曼原虫寄生虫，利用前鞭毛体和胞内无鞭毛体形式。还测量了测试化合物对J774.2巨噬细胞的细胞毒性。测试化合物（四个1，2，8和9）显示出选择性指标比参考药物Glucantime的三个较高利什曼原虫种。此外，有关感染率和变形虫的数据表明，化合物1，2，8和9是针对这三种中最活跃的利什曼原虫属物种。与四个化合物（治疗寄生虫的排泄产物分布的变化1，2，8和9）也具有大量细胞质的改变相一致。另一方面，在所考虑的三种寄生虫物种中，活性最高的化合物是Fe-SOD的有效抑制剂，而它们对人CuZn-SOD的影响却很低。起始原料的高活性，低毒性，稳定性，低成本和简单的合成方法使这些化合物成为开发负担得起的抗杀菌剂的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ra21262f

文献信息

• A thermodynamic insight into the recognition of hydrophilic and hydrophobic amino acids in pure water by aza-scorpiand type receptors
  作者：Salvador Blasco、Begoña Verdejo、Carla Bazzicalupi、Antonio Bianchi、Claudia Giorgi、Concepción Soriano、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c4ob02092h

  日期：——

  Thermodynamic studies about the interaction of scorpiand aza-macrocycles with amino acids in water show entropy driven stabilisations often associated with solvation/desolvation processes.

  在水中关于蝎烯和氮杂大环与氨基酸相互作用的热力学研究表明，熵驱动的稳定化通常与溶解/脱溶过程相关。
• Synthesis, Characterization, and Cu²⁺ Coordination Studies of a 3-Hydroxy-4-pyridinone Aza Scorpiand Derivative
  作者：Luis M. López-Martínez、Javier Pitarch-Jarque、Àlvar Martínez-Camarena、Enrique García-España、Roberto Tejero、Hisila Santacruz-Ortega、Rosa-Elena Navarro、Rogerio R. Sotelo-Mundo、Mario Alberto Leyva-Peralta、Antonio Doménech-Carbó、Begoña Verdejo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01006

  日期：2016.8.1

  and Cu2+ coordination chemistry of a new ligand (L1) consisting of an azamacrocyclic core appended with a lateral chain containing a 3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone group have been studied by potentiometry, cyclic voltammetry, and NMR and UV–vis spectroscopy. UV–vis and NMR studies showed that phenolate group was protonated at the highest pH values [log K = 9.72(1)]. Potentiometric studies point out

  一种新的配体（L1）的合成，酸碱行为和Cu 2+配位化学由具有氮杂大环核并附加有含3-羟基-2-甲基-4（1 H）-吡啶酮基团的侧链的分子组成。通过电位计，循环伏安法，NMR和UV-vis光谱学进行了研究。UV-vis和NMR研究表明，酚盐基团在最高pH值下质子化[log K = 9.72（1）]。电位研究指出在该Cu 2+的配合物1：2,2：2,4：3,1：1，和2：1的Cu 2+ / L1化学计量。紫外可见分析和电化学研究证明吡啶酮部分与1：2 Cu的金属配位有关2+ / L1复合物。L1的螯合能力强于参考螯合配体去铁酮。尽管L1在HeLa和ARPE-19人类细胞系（3.1–25.0μg/ mL）中没有显示出细胞毒性，但它具有显着的抗氧化活性，如在生理pH值下的TEAC分析所示。Cu 2+的添加由于其与吡啶酮部分酚基的配位而降低了抗氧化活性。
• Synthetic single and double aza-scorpiand macrocycles acting as inhibitors of the antioxidant enzymes iron superoxide dismutase and trypanothione reductase in Trypanosoma cruzi with promising results in a murine model
  作者：F. Olmo、M. P. Clares、C. Marín、J. González、M. Inclán、C. Soriano、K. Urbanová、R. Tejero、M. J. Rosales、R. L. Krauth-Siegel、M. Sánchez-Moreno、E. García-España

  DOI：10.1039/c4ra09866h

  日期：——

  Synthetic scorpiand-like azamacrocycles selectively inhibit SOD and TR enzymes of Trypanosoma cruzi in mice causing death of the parasites and increasing the mouse survival rate after infection and treatment.

  合成的类蝎子状氮杂大环化合物能选择性地抑制小鼠中的克鲁茨氏锥虫的SOD和TR酶，导致寄生虫死亡，并在感染和治疗后增加小鼠的存活率。
• Manganese(ii) complexes of scorpiand-like azamacrocycles as MnSOD mimics
  作者：Ma Paz Clares、Salvador Blasco、Mario Inclán、Lucas del Castillo Agudo、Begoña Verdejo、Conxa Soriano、Antonio Doménech、Julio Latorre、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c1cc10526d

  日期：——

  MnII complexes of scorpiand-type azamacrocycles constituted by a tretrazapyridinophane core appended with an ethylamino tail including 2- or 4-quinoline functionalities show very appealing in vitro SOD activity. The observed behaviour is related to structural and electrochemical parameters.

  由三嗪并吡啶核与乙氨基尾（包括2-或4-喹啉官能团）组成的蝎尾型氮杂大环的MnII复合物表现出非常诱人的体外SOD活性。所观察到的行为与结构和电化学参数有关。
• Tritopic phenanthroline and pyridine tail-tied aza-scorpiands
  作者：Jorge González、José M. Llinares、Raquel Belda、Javier Pitarch、Concepción Soriano、Roberto Tejero、Begoña Verdejo、Enrique García-España

  DOI：10.1039/b927418a

  日期：——

  calculations, NMR, UV-Vis and steady-state fluorescence techniques. L1 and L2 behave, respectively, as hexaprotic and heptaprotic bases in the experimental conditions used (298.1 ± 0.1 K, 0.15 mol dm−3 NaCl, pH range under study 2.0–11.0). These ligands are able to form mono-, bi- and trinuclear Zn2+ complexes depending on the Zn2+-receptor molar ratio. Interaction of L1 and L2 with pyrophosphate (PPi), tripolyphosphate

  合成两个新的三位双蝎受体，其中两个当量 5-（2-氨基乙基）-2,5,8-三氮杂[9]-（2,6）-吡啶并ane 部分已与 2,6-二甲基吡啶（L1）或2,9-二甲基菲咯啉（L2）单位为首次报告。他们的酸碱行为和锌2+已通过pH滴定，分子动力学计算，NMR，UV-Vis和稳态荧光技术研究了配位化学。L1和L2在所使用的实验条件下（298.1±0.1 K，0.15 mol dm -3）分别表现为六元和七元碱 氯化钠，研究中的pH范围2.0–11.0）。这些配体能够形成单核，双核和三核锌2+取决于Zn 2 +-受体摩尔比。的相互作用L1和L2与焦磷酸盐 （聚酰亚胺）， 三聚磷酸盐 （TPP） 和 5'-三磷酸腺苷 （三磷酸腺苷）之后进行pH滴定，1 H和31 P NMR技术以及分子动力学分析。最后，形成混合配合物锌2+-大号-PPi，锌2+-大号-TPP和锌2+-大号-ATP已经研究了两种受体通过电位滴定。