cladocoran B | 413567-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cladocoran B
• 英文别名: 18R,20-dihydroxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide；3-[(1R)-2-[(1S,2R,4Ar,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 413567-79-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: BSCXBLSTGMUDKH-GLHFMLLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cladocoran B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到18R-hydroxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide
  参考文献：
  名称：

  Cladocoran A和B的假定结构的合成和绝对构型

  摘要：

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-methoxy-18a-homo-1(10),13E-ent-halimadien-18-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 氧气 、 rose bengal 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 cladocoran B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of the Supposed Structure of Cladocoran A and B
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、F. A. Hernández、H. B. Broughton、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-19318

  日期：——

  The proposed structures of cladocoran A and B, sesterterpenoid y-hydroxybutenolides, were synthesized from ent-halimic acid.

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。
• Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from <i>e</i><i>nt</i>-Halimic Acid. 15-Epi-<i>e</i><i>nt</i>-cladocoran A and B
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、N. García、R. F. Moro、H. B. Broughton、F. Mollinedo、J. G. Urones

  DOI：10.1021/jo034663l

  日期：2003.9.1

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.