4-Dioxolan-6-decen-9-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Dioxolan-6-decen-9-olide
• 英文别名: 10-Methyl-1,4,11-trioxaspiro[4.9]tetradec-7-en-12-one；10-methyl-1,4,11-trioxaspiro[4.9]tetradec-7-en-12-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: PHTGUQKYPUIOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dioxolan-6-decen-9-olide 在 硫酸 吡啶 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 、 丙酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-Pyrenolide C
  参考文献：
  名称：

  利用恶唑-单氧反应合成（±）-吡咯内酯C。立体化学的分配。

  摘要：

  使用恶唑模板首次合成了吡喃内酯C，以构建十元不饱和内酯体系的框架。核磁共振研究证实了基于合成方式的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79111-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 collidine p-toluenesulfonate 、 Sensitox 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-Dioxolan-6-decen-9-olide
  参考文献：
  名称：

  利用恶唑-单氧反应合成（±）-吡咯内酯C。立体化学的分配。

  摘要：

  使用恶唑模板首次合成了吡喃内酯C，以构建十元不饱和内酯体系的框架。核磁共振研究证实了基于合成方式的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79111-8

文献信息

• The singlet oxygen conversion of oxazoles to triamides. Application in the synthesis of (±)-pyrenolide C. assignment of stereochemistry.
  作者：Harry H. Wasserman、K.Spencer Prowse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80489-0

  日期：——

  Pyrenolide C has been synthesized for the first time using an oxazole template to construct the framework of the ten-membered unsaturated lactone system. The stereochemical assignment of the allylic alcohol substituent, based on the mode of synthesis, has been confirmed by NMR studies.

  使用恶唑模板首次合成了吡喃内酯C，以构建十元不饱和内酯体系的框架。基于合成方式的烯丙基醇取代基的立体化学分配已经通过NMR研究得到证实。
• The synthesis of (±)-pyrenolide C using the oxazole-singlet oxygen reaction. Assignment of stereochemistry.
  作者：Harry H. Wasserman、K. Spencer Prowse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79111-8

  日期：1992.9

  C has been synthesized for the first time using an oxazole template to construct the framework of the ten-membered unsaturated lactone system. The stereochemical assignment, based on the mode of synthesis, has been confirmed by NMR studies.

  使用恶唑模板首次合成了吡喃内酯C，以构建十元不饱和内酯体系的框架。核磁共振研究证实了基于合成方式的立体化学分配。