(4R,2E)-4-{2-[(3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylpentan-3-yloxy]-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl}pent-2-en-1-ol | 1528746-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,2E)-4-{2-[(3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylpentan-3-yloxy]-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl}pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-[(E,2R)-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy]-2-methylpentan-2-ol
• CAS: 1528746-81-7
• 化学式: C₃₆H₅₀O₆Si
• 分子量: 606.875
• InChiKey: VLYBYGSGJMGOHR-WKGSWGRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2E)-4-{2-[(3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylpentan-3-yloxy]-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl}pent-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.46h， 生成 (-)-heliannuol B
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-hydroxybutyrate 在 2,6-二甲基吡啶 、 LiDBB 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.88h， 生成 (4R,2E)-4-{2-[(3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylpentan-3-yloxy]-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl}pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070