(-)-heliannuol B | 161730-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (-)-heliannuol B
• 英文别名: heliannuol B；(2R,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,8-dimethyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin-7-ol
• CAS: 161730-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: WYQLDPBFXNVPJE-YMTOWFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-heliannuol B 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(+)-heliannuol D
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.66h， 生成 (-)-heliannuol B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  The synthesis of heliannuol D along with the first synthesis of heliannuol B has been achieved using Mitsunobu reaction and ring-closing metathesis as the key steps. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.034

文献信息

• Total synthesis of heliannuol B, an allelochemical from Helianthus annuus
  作者：Amalesh Roy、Bidyut Biswas、Prabir K. Sen、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.177

  日期：2007.9

  A total synthesis of the allelochemical heliannuol B 1 is described employing ring closing metathesis to generate the central benzoxepane ring system. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric syntheses of heliannuols B and D
  作者：Jiyong Zhang、Xiaolei Wang、Wenkuan Wang、Weiguo Quan、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.034

  日期：2007.7

  The synthesis of heliannuol D along with the first synthesis of heliannuol B has been achieved using Mitsunobu reaction and ring-closing metathesis as the key steps. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise total syntheses of heliannuols B and D
  作者：Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.070

  日期：2014.1

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.