(3E,5E,7E,9E)-11-{(1R,4S,5S)-4-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester | 479092-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E,7E,9E)-11-{(1R,4S,5S)-4-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,7E,9E)-11-[(1R,4S,5S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoate
• CAS: 479092-58-5
• 化学式: C₃₈H₄₄O₇Si
• 分子量: 640.849
• InChiKey: LFHXORUZXUYOOL-SFETUAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E,9E)-11-{(1R,4S,5S)-4-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 NG-391
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME
  [FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION
  [JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途

  摘要：

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。

  公开号：

  WO2022186328A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-hydroxybutyrate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 ditrityl peroxide 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3E,5E,7E,9E)-11-{(1R,4S,5S)-4-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01290-5