ditrityl peroxide | 596-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ditrityl peroxide
• 英文别名: trityl peroxide；triphenylmethyl peroxide；bis(triphenylmethyl)peroxide；Ditrityl-peroxid；Bis-triphenylmethyl-peroxyd；[diphenyl(tritylperoxy)methyl]benzene
• CAS: 596-30-5
• 化学式: C₃₈H₃₀O₂
• 分子量: 518.655
• InChiKey: CGQJDFJVDYLLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditrityl peroxide 在 四氯化碳 、 碘 、 氯 作用下， 生成 三苯基氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Gomberg, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 氢溴酸 、 双氧水 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 生成 ditrityl peroxide
  参考文献：
  名称：

  氟作为检测反应机理的标记

  摘要：

  在非极性溶剂中以下芳基自由基生成剂的热分解过程中，通过亲核活化的氟瞬态离子对的形成得到了证明：对氟苯基偶氮三苯基甲烷，对氟苯基重氮哌啶子，对氟苯基重氮氨基苯和对氟苯基肼。用对氟苯甲酰过氧化物获得阴性结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99185-9
• 作为试剂：
  描述：

  (14S)-(3E,5E,7E,9E,12E)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-cyano-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxo-14-(triethylsiloxy)hexadeca-3,5,7,9,12-pentaenoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 ditrityl peroxide 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 NG-391
  参考文献：
  名称：

  The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01290-5

文献信息

• Thermolysis of<i>N</i>-tetramethylpiperidinyl triphenylacetate: homolytic fragmentation of a TEMPO ester
  作者：Huda Henry-Riyad、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1002/poc.655

  日期：2003.8

  Thermolysis of N-tetramethylpiperidinyl triphenylacetate (7, Ph3CCO2T, T=2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl) in benzene at 146°C leads to the formation of triphenylmethane (Ph3CH, 80%), tetramethylpiperidine (TH, 91%), and tetraphenylmethane (Ph4C, 9%). First-order rate constants for the decomposition at 132.8 and 150.0°C were 2.20 × 10−6 and 2.88 × 10−5 s−1, respectively. In benzene-d6 solvent the triphenylmethane

  N-四甲基哌啶基三苯基乙酸酯（7，Ph 3 CCO 2 T，T = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）在146°C的苯中热分解导致形成三苯基甲烷（Ph 3 CH，80％），四甲基哌啶（ TH（91％）和四苯甲烷（Ph 4 C，9％）。在132.8℃和150.0℃下分解的一级速率常数分别为2.20×10 -6和2.88×10 -5  s -1。在苯-d 6溶剂中，三苯甲烷以Ph 3 CD的形式生成，其含量为20％（由1确定）。1 H NMR和质谱。结果被解释为表示博士3 CCO 2通过与形成的Ph协调一致两键断裂Ť经历热解3 Ç ⋅，四甲基自由基和CO 2。PH的形成4下用加入pH的发生3 Ç ⋅苯，随后从所得到的加合物的氢原子的抽象。使用DFT方法在B3LYP / 6-311 ++ G **水平计算被用来阐明HCO的键裂变2 T（2），并且表明裂解以HCO 2 ⋅和T ⋅由7.8千卡摩尔青睐-1相对于裂解HC（•）O和TO
• Inhibition of Warfarin Anticoagulation Associated with Chelation Therapy
  作者：Heidi Braun Grebe、Philip J. Gregory

  DOI：10.1592/phco.22.12.1067.33602

  日期：2002.8

  Chelation therapy originally was administered exclusively to patients with heavy metal poisoning. Now some physicians are administering this therapy for numerous conditions, most commonly coronary heart disease. A 64–year-old man experienced impaired warfarin anticoagulation after undergoing chelation therapy. His international normalized ratio (INR) fell from 2.6 the day before to 1.6 the day after therapy was administered. Whether chelation therapy decreases the effectiveness of warfarin anticoagulation is uncertain. However, because of this potential interaction, clinicians should consider increased INR monitoring in patients undergoing chelation therapy.

  螯合疗法最初仅用于治疗重金属中毒的患者。现在一些医生正在将这种疗法用于多种病症，最常见的是冠状动脉心脏病。一名64岁的男性在接受螯合疗法后出现了华法林抗凝功能受损的情况。他的国际标准化比值（INR）从治疗前一天的2.6降至治疗后一天的1.6。螯合疗法是否降低华法林抗凝效果尚不确定。然而，由于这种潜在的相互作用，临床医生应考虑在接受螯合疗法的患者中增加INR监测。
• Isomerization of Triphenylmethoxyl: The Wieland Free-Radical Rearrangement Revisited a Century Later
  作者：Gino A. DiLabio、K. U. Ingold、Shuqiong Lin、Grzegorz Litwinienko、Olga Mozenson、Peter Mulder、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1002/anie.201001008

  日期：2010.8.9

  Old wisdom teaches a new lesson: The rate constant for the isomerization of thermally generated triphenylmethoxyl to Ph2(PhO)C. has been determined both experimentally and by DFT calculations (see scheme), and the results vindicated Wieland′s 1911 observations and conclusions—in contrast to photochemically based findings.

  古老的教训传授了新的教训：将热生成的三苯基甲氧基异构化为Ph 2（PhO）C的速率常数。通过实验和DFT计算（见方案）确定了这一结果，与基于光化学的发现相反，该结果证明了Wieland在1911年的观察和结论。
• The Rearrangement of the Trityloxy Radical: Sherlock Holmes’ Most Recent Case
  作者：Götz Bucher

  DOI：10.1002/anie.201002914

  日期：2010.9.17

  Reopening the case: One hundred years after Wieland's original publication, the rearrangement of the trityloxy radical was studied by K. Ingold et al., who investigated the title reaction with the logical reasoning and intellectual prowess of true detectives.

  重新审理此案：在Wieland最初发表一百年后，K。Ingold等人研究了三苯甲基氧基的重排，他们用真实推理员的逻辑推理和智力实力研究了标题反应。
• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。