diosmetin-7-O-glucoside | 20126-59-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: diosmetin-7-O-glucoside
• 英文别名: Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranosid；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 20126-59-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: WKUHPOMCLBLCOV-OCVXTVMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255℃
• 沸点：
  803.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性 Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside 是从菊花中提取的一种天然产物，具有抗氧化活性。

化学性质 这是一种黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于柠檬、香叶树皮以及菊花。

用途 该物质适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosmetin-7-O-glucoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cyclodextrin glucosyltransferase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  柑橘类黄酮的酶促糖基化以增强其作为新食品添加剂的生物活性和口感

  摘要：

  环糊精葡糖基转移酶 (CGTase) 通常用于生产环糊精，但很少发现其在类黄酮修饰中的应用。在本研究中，研究了以 CGTase 为催化剂对柑橘类黄酮的酶促转化，以从柑橘类黄酮二糖苷的单糖苷代谢物生产许多新型多糖基化衍生物。在优化条件下，糖化产物的收率达到80%。比较了结构修饰前后柑橘类黄酮的水溶性和水分配系数。结果表明，经糖基化修饰的黄酮类化合物的水溶性显着提高，而油水分配系数略有降低。此外，糖基化后，该产品具有良好的抗炎和抗氧化作用。有趣的是，葡萄糖基化产品的味道特性（苦味和甜味）得到了改善。Taste-Sensing System 的评估表明，葡萄糖基化产物的味道与附着的鼠李糖基（苦味）和葡萄糖基（甜味）密切相关，表明黄酮类化合物的味道改善主要归因于添加糖基。本研究展示了一种新的分子工程方法，可提高某些柑橘类黄酮的水溶性和改善味道，这可能在功能性食品工业中具有潜在应用。改善了葡糖基化产

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112467
• 作为产物：
  描述：

  neodiosmin 在 α-L-rhamnosidase 作用下， 生成 diosmetin-7-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  柑橘类黄酮的酶促糖基化以增强其作为新食品添加剂的生物活性和口感

  摘要：

  环糊精葡糖基转移酶 (CGTase) 通常用于生产环糊精，但很少发现其在类黄酮修饰中的应用。在本研究中，研究了以 CGTase 为催化剂对柑橘类黄酮的酶促转化，以从柑橘类黄酮二糖苷的单糖苷代谢物生产许多新型多糖基化衍生物。在优化条件下，糖化产物的收率达到80%。比较了结构修饰前后柑橘类黄酮的水溶性和水分配系数。结果表明，经糖基化修饰的黄酮类化合物的水溶性显着提高，而油水分配系数略有降低。此外，糖基化后，该产品具有良好的抗炎和抗氧化作用。有趣的是，葡萄糖基化产品的味道特性（苦味和甜味）得到了改善。Taste-Sensing System 的评估表明，葡萄糖基化产物的味道与附着的鼠李糖基（苦味）和葡萄糖基（甜味）密切相关，表明黄酮类化合物的味道改善主要归因于添加糖基。本研究展示了一种新的分子工程方法，可提高某些柑橘类黄酮的水溶性和改善味道，这可能在功能性食品工业中具有潜在应用。改善了葡糖基化产

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112467

文献信息

• Enzymatic glucosylation of citrus flavonoids to enhance their bioactivity and taste as new food additives
  作者：Aolu Liu、Baohua Huang、Shanshan Zuo、Zhihao Li、Jin-Lin Zhou、Wing-Leung Wong、Yu-Jing Lu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112467

  日期：2022.8

  after the structural modification were compared. The results revealed that the water solubility of the flavonoids modified by glucosylation was significantly increased while the oil-water partition coefficient was just slightly reduced. Moreover, after glucosylation, the products have good anti-inflammatory and antioxidant effects. Interestingly, the taste property (bitterness and sweetness) of the glucosylated

  环糊精葡糖基转移酶 (CGTase) 通常用于生产环糊精，但很少发现其在类黄酮修饰中的应用。在本研究中，研究了以 CGTase 为催化剂对柑橘类黄酮的酶促转化，以从柑橘类黄酮二糖苷的单糖苷代谢物生产许多新型多糖基化衍生物。在优化条件下，糖化产物的收率达到80%。比较了结构修饰前后柑橘类黄酮的水溶性和水分配系数。结果表明，经糖基化修饰的黄酮类化合物的水溶性显着提高，而油水分配系数略有降低。此外，糖基化后，该产品具有良好的抗炎和抗氧化作用。有趣的是，葡萄糖基化产品的味道特性（苦味和甜味）得到了改善。Taste-Sensing System 的评估表明，葡萄糖基化产物的味道与附着的鼠李糖基（苦味）和葡萄糖基（甜味）密切相关，表明黄酮类化合物的味道改善主要归因于添加糖基。本研究展示了一种新的分子工程方法，可提高某些柑橘类黄酮的水溶性和改善味道，这可能在功能性食品工业中具有潜在应用。改善了葡糖基化产