tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-3-cyclohexylpropanoate | 1037302-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-3-cyclohexylpropanoate
• CAS: 1037302-94-5
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃
• 分子量: 483.735
• InChiKey: FCQBNKWDYXLFFW-KUYWTNKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-3-cyclohexylpropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-tert-butyl 3-amino-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性胺的不对称迈克尔加成反应：由于醚类溶剂的不同而导致的立体选择性反转。

  摘要：

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol8007793
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-acrylic acid tert-butyl ester 、 N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性胺的不对称迈克尔加成反应：由于醚类溶剂的不同而导致的立体选择性反转。

  摘要：

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol8007793

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of a Recyclable Chiral Amine: Inversion of Stereoselectivity Caused by the Difference of Ethereal Solvents
  作者：Manabu Node、Daisuke Hashimoto、Takahiro Katoh、Shunsuke Ochi、Minoru Ozeki、Tsunefumi Watanabe、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1021/ol8007793

  日期：2008.7.3

  The Michael addition of a chiral amine [(-)- 6] to alpha,beta-unsaturated esters ( 4) was attained and the stereoselectivity was inverted by changing the solvent from diethyl ether to tetrahydrofuran when alpha,beta-unsaturated esters having an aromatic ring at the beta-position were employed. In addition, the chiral auxiliary in the Michael adducts ( 9A) was facilely removed with N-iodosuccinimide

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。