3-cyclohexyl-acrylic acid tert-butyl ester | 878045-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyclohexyl-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-cyclohexylprop-2-enoate
• CAS: 878045-70-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XLYSUJXRTOFTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-acrylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 sodium perborate tetrahydrate 、 C₃₅H₃₁F₂N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (S)-3-(tert-butoxy)-1-cyclohexyl-3-oxopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclohexyl-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/50612

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Asymmetric Michael Addition of a Recyclable Chiral Amine: Inversion of Stereoselectivity Caused by the Difference of Ethereal Solvents
  作者：Manabu Node、Daisuke Hashimoto、Takahiro Katoh、Shunsuke Ochi、Minoru Ozeki、Tsunefumi Watanabe、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1021/ol8007793

  日期：2008.7.3

  The Michael addition of a chiral amine [(-)- 6] to alpha,beta-unsaturated esters ( 4) was attained and the stereoselectivity was inverted by changing the solvent from diethyl ether to tetrahydrofuran when alpha,beta-unsaturated esters having an aromatic ring at the beta-position were employed. In addition, the chiral auxiliary in the Michael adducts ( 9A) was facilely removed with N-iodosuccinimide

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。
• 1,4-Addition of Lithium Diisopropylamide to Unsaturated Esters: Role of Rate-Limiting Deaggregation, Autocatalysis, Lithium Chloride Catalysis, and Other Mixed Aggregation Effects
  作者：Yun Ma、Alexander C. Hoepker、Lekha Gupta、Marc F. Faggin、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja105855v

  日期：2010.11.10

  Lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran at -78 °C undergoes 1,4-addition to an unsaturated ester via a rate-limiting deaggregation of LDA dimer followed by a post-rate-limiting reaction with the substrate. Muted autocatalysis is traced to a lithium enolate-mediated deaggregation of the LDA dimer and the intervention of LDA-lithium enolate mixed aggregates displaying higher reactivities than

  四氢呋喃中的二异丙基氨基锂 (LDA) 在 -78 °C 下通过 LDA 二聚体的限速解聚，然后与底物进行限速后反应，与不饱和酯进行 1,4-加成。弱自催化可追溯到烯醇锂介导的 LDA 二聚体解聚以及 LDA-烯醇锂混合聚集体的干预，显示出比 LDA 更高的反应性。<1.0 mol% LiCl 会产生惊人的加速度。速率和机理研究表明，非催化和催化途径通过共同的基于单溶剂化单体的中间体漏斗。讨论了四种不同类别的混合聚合效应。
• NOVEL 2-AMINO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF beta-SECRETASE (BACE)
  申请人：Baxter E. Ellen

  公开号：US20070259898A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE, BACE1, Asp2 and memapsin2.

  本发明涉及新颖的2-氨基-3,4-二氢-吡啶[3,4-d]嘧啶衍生物，含有它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也称为β-位点剪切酶和BACE，BACE1，Asp2和memapsin2。
• 2-amino-3,4-dihydro-pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US07531545B2

  公开（公告）日：2009-05-12

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE, BACE1, Asp2 and memapsin2.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢-吡啶[3,4-d]嘧啶衍生物，包含它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也称为β-位点剪切酶和BACE、BACE1、Asp2和memapsin2。