tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-2-[[2-(2-thienyl)acetyl]amino]-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate | 1425968-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-2-[[2-(2-thienyl)acetyl]amino]-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-2-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate
• CAS: 1425968-42-8
• 化学式: C₃₂H₅₄BNO₇SSi
• 分子量: 635.746
• InChiKey: XEFBUANMQXSHQI-OWDSBKKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-2-[[2-(2-thienyl)acetyl]amino]-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((3R)-2-hydroxy-3-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-1,5,2-dioxaborepan-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  广谱环状硼酸盐β-内酰胺酶抑制剂，具有用于口服生物利用度的分子内前药

  摘要：

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116722
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-2-[[2-(2-thienyl)acetyl]amino]-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  公开号：

  WO2013122888A3

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTER D'ACIDE BORONIQUE HÉTÉROCYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013033461A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to cyclic boronate compounds and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及环硼酸酯化合物及其用作治疗剂的用途。
• [EN] METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013122888A3

  公开（公告）日：2016-06-09
• Broad-spectrum cyclic boronate β-lactamase inhibitors featuring an intramolecular prodrug for oral bioavailability
  作者：K. Raja Reddy、Maxim Totrov、Olga Lomovskaya、David C. Griffith、Ziad Tarazi、Matthew C. Clifton、Scott J. Hecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116722

  日期：2022.5

  efforts to broaden the spectrum and potency of cyclic boronic acid β-lactamase inhibitor vaborbactam included a series of 7-membered ring boronates. Exploration of stereoisomers and incorporation of heteroatoms allowed identification of the all-carbon cyclic boronate with substituents trans as the preferred core structure, showing inhibition of Class A and C enzymes. Crystal structures of one analog

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。