tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1360458-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1360458-62-3
• 化学式: C₂₁H₄₃BO₅Si
• 分子量: 414.466
• InChiKey: RYOIBNHHCOOMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 正丁基锂 、 二氯甲烷 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[bis(trimethylsilyl)amino]-6-(tert-butoxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-oxo-1-[(2S,6R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]hexyl
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及1个环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。

  公开号：

  US20120040932A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75.5%的产率得到tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及1个环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。

  公开号：

  US20120040932A1

文献信息

• [EN] CU-AND NI-CATALYZED DECARBOXYLATIVE BORYLATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BORYLATION DÉCARBOXYLATIVE CATALYSÉES PAR CU ET NI
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018175173A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention is directed to methods of converting a carboxylic acid group in a compound, via a redox active ester, to a corresponding boronic ester by treatment with bis(pinacolato)diboron-alkyllithium complex in the presence of a ligand, a Ni(ll) salt or a copper salt, and an Mg(ll) salt, in the presence of an alkyllithium or a lithium hydroxide or alkoxide salt. The product pinacolato boronate ester can be cleaved to provide a boronic acid. The invention is also directed to methods of preparing various compounds of medical value comprising boronic acid groups, and to novel boronic-acid containing compounds of medicinal value, including an atorvastatin boronic acid analog, a vancomycin aglycone boronic acid analog, and boronic acid containing elastase inhibitors mCBK319, mCBK320, mCBK323, and RPX-7009.

  这项发明涉及通过使用双(邻菲罗)二硼烷基锂络合物在配体、Ni(Ⅱ)盐或铜盐以及Mg(Ⅱ)盐的存在下，处理化合物中的羧酸基，通过氧化还原活性酯将其转化为相应的硼酯酯。在存在烷基锂或氢氧化锂或烷氧化锂盐的情况下，所述产品邻菲罗硼酸酯酯可以被裂解以提供硼酸。该发明还涉及制备含硼酸基的医用价值化合物的方法，以及具有药用价值的新型含硼酸基化合物，包括阿托伐他汀硼酸类似物、万古霉素裸核硼酸类似物和含硼酸的弹性蛋白酶抑制剂mCBK319、mCBK320、mCBK323和RPX-7009。
• Cu-Catalyzed Decarboxylative Borylation
  作者：Jie Wang、Ming Shang、Helena Lundberg、Karla S. Feu、Scott J. Hecker、Tian Qin、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acscatal.8b02928

  日期：2018.10.5

  A simple method for the conversion of carboxylic acids to boronic esters via redox-active esters (RAEs) is reported using copper catalysis. The scope of this transformation is broad, and compared with the known protocols available, it represents the most inexpensive, rapid, and operationally simple option. In addition to a full exploration of the scope, a kinetic study was performed to elucidate substrate and reagent concentration dependences.
• [EN] METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013122888A3

  公开（公告）日：2016-06-09