4-Brendene | 88685-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Brendene
• 英文别名: Tricyclo[4.2.1.03,7]non-4-ene
• CAS: 88685-69-2
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: FWZCVKQWJARVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brendene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.4%的产率得到4,5-exo-Epoxybrendane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 2,8-disubstituted noradamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a007
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-((Z)-2-Bromo-vinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到4-Brendene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation in vinyl radical cyclizations: The importance of structural constraints.

  摘要：

  Cyclopropanation has been observed as sole reaction path in the vinyl radical cyclization of bicyclic olefins 1a and 1b. Additional models have been prepared to study the influence of structural parameters on the origin of this unusual reactivity. Structural constraints in the intermediate homoallyl radical formed stand out as the dominating factor in this case.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60353-2

文献信息

• High π-route reactivity in the tropene system. Absence of a nitrogen acceleration effect.
  作者：Brown L. Murr、Billy J. Parkhill、Alex Nickon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81578-7

  日期：1992.6

  Solvolyses of a suitably constructed tropene tosylate and its unsaturated carbocyclic analog show that the amino function, despite its suitable spatial location, does not enhance the π-route assistance but reduces it slightly.

  适当构造的对甲苯磺酸托苯酯及其不饱和碳环类似物的溶剂化显示，尽管其空间位置合适，但氨基官能团不会增强π路径辅助作用，但会使其稍微减少。
• MAJERSKI, Z.;HAMERSAK, Z., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1182-1185
  作者：MAJERSKI, Z.、HAMERSAK, Z.

  DOI：——

  日期：——