(S)-(-)-2-[4-(1-Hydroxy-4-chlorobutyl)phenyl]isobutyronitrile | 169032-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-[4-(1-Hydroxy-4-chlorobutyl)phenyl]isobutyronitrile
• 英文别名: S-(-)-4-(1-hydroxy-4-chlorobutyl)-phenyl-α,α-dimethylacetonitrile；2-[4-[(1S)-4-chloro-1-hydroxybutyl]phenyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 169032-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO
• 分子量: 251.756
• InChiKey: MHXUIKMFAHUQKH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-[4-(1-Hydroxy-4-chlorobutyl)phenyl]isobutyronitrile 在 potassium carbonate 、 三正丁基叠氮化锡 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S)-4-[4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidin-1-yl]-1-[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)propan-2-yl]phenyl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.83h， 生成 (S)-(-)-2-[4-(1-Hydroxy-4-chlorobutyl)phenyl]isobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1

文献信息

• Antihistaminic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ERREGIERRE S.p.A.

  公开号：EP0648759A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  The present invention relates to terfenadine derivatives of formula where R₁, which is in position 1 or 2 of the tetrazole ring, stands for H, or a linear or branched alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms; R₂ and R₃, different from one another, are selected between H and OH, and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及公式的苯噻啶衍生物，其中R₁位于四唑环的1或2位置，代表H或含有1至6个碳原子的线性或支链烷基；R₂和R₃彼此不同，可选择H或OH，以及它们的药学上可接受的盐。
• A new synthesis of carboxyterfenadine (fexofenadine) and its bioisosteric tetrazole analogs
  作者：Barbara Di Giacomo、Donato Coletta、Benedetto Natalini、Ming-Hong Ni、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00070-1

  日期：1999.9

  A new synthesis of carboxyterfenadine (4), based on the conversion of a alpha-halo-alkylarylketone into the corresponding substituted 2-arylalkanoic ester, is described. The enantioselective synthesis of its two bioisosteric tetrazole analogs together with preliminary biological results are reported.

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。