5-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione | 303125-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione；5-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2-sulfanylidene-5,7,9,10-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
• CAS: 303125-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: DPWBRKIVBKPSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 5-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,2'-[[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(sulfanediyl)]-bis[5-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  使用双（硫烷二基）双（6-氨基嘧啶-4-酮）作为前体连接到芳烃或杂芳烃核的双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4,6-二酮）的类似汉茨奇合成

  摘要：

  通过多组分制备了一系列与苯、吡啶或噻吩并[4,5- d ]噻吩核相连的新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮）的反应双（硫））双（6-氨基嘧啶-4（1 ħ） -酮）与两个双甲酮的两个当量和适当的芳族醛。或者通过合适的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮与相应的二溴化合物的双烷基化反应制备目标分子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02825-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双（硫烷二基）双（6-氨基嘧啶-4-酮）：新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4,6-二酮）的多功能前体，通过多组分反应与脂肪族间隔基相连

  摘要：

  摘要 据报道，合成了新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并 [4,5 - b ] 喹啉-4,6-二酮），在 5 位与芳基、杂芳基和螺环-羟吲哚部分连接，作为新型杂化分子。2,2'-(Butane-1,4- diyl bis (sulfanediyl)) bis (6-aminopyrimidin-4(1 H )-one) 被用作我们目标化合物的前体，通过多组分反应与两个当量的适当的醛和二甲酮。或者通过适当的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶[4,5- b]的双-(烷基化)获得目标化合物]quinoline-4,6-dione 与 1,4-dibromobutane 在中等碱性介质中。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1918172

文献信息

• Facile Synthesis, Pure DFT Calculations, and PM3 Semiempirical MO Method Validation of Regiospecificity of Novel 1,4-Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：A. El-Shafei、A. A. Fadda、S. Bondock、A. M. Khalil、Eman H. Tawfik

  DOI：10.1080/00397910903534015

  日期：2010.8.16

  Reaction of 6-aminothiouracil (or uracil) with equimolar amounts of different ketones or diketones and the appropriate aromatic aldehydes afforded di- and tricyclic linear pyrido[ 2,3-d] pyrimidine derivatives 4, 6-12, 14, 16-18, 20, and 21, and pyrimido[4,5-b] quinoline derivatives 15 and 19 in good yields. The regiospecificity, which led to the formation of compound 4 not 5, was validated using ab initio at the HF/6-31G(+)(d,p) level and pure density functional theory (DFT) calculations using BLYP energy functional and the basis set DNP via studying the thermodynamics of their possible conformers and regioisomers. In addition, the total energy of the transition state was calculated for compounds 12 and 13 to determine whether the reaction products were thermodynamically or kinetically controlled. Hence, the linear structures and the regiospecificities of the reactions for the structures reported in this article were established by elemental analysis, spectral data, ab initio calculations, pure DFT, and PM3 parameters.
• One-pot three-component synthesis of 6-aryl-3-(arylamino)-5H-thiazolo[3',2':1,2]pyrimido[4,5-b]quinolines utilizing 4-amino-6-oxo-pyrimidin-tethered N-aryl-2-mercaptoacetamides as precursors
  作者：Rania Samy Omar、Amr M. Abdelmoniem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.221

  日期：——