6-benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)chroman | 83611-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)chroman
• 英文别名: 6-benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-prenylchromane
• CAS: 83611-04-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: QMLNPLZUYOGURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 2,4,6-三羟基二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以3.5%的产率得到6-benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Cann, Martin R.; Davis, Anne-Marie; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1413 - 1421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Prenylated Benzophenones. Vismiaphenone A, Vismiaphenone B, and Isovismiaphenone B
  作者：Ved Prakash Pathak、Rajinder Nath Khanna

  DOI：10.1246/bcsj.55.2264

  日期：1982.7

  2,4,6-Trihydroxybenzophenone on prenylation with 2-methyl-3-buten-2-ol in the presence of (C2H5)2O·BF3 yielded 2,4,6-trihydroxy-3,5-diprenylbenzophenone (3), 2,6-dihydroxy-4-prenyloxybenzophenone, 2,6-dihydroxy-3-prenyl-4-prenyloxybenzophenone, a benzodipyran and 6-benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-prenylchroman. 3 on reaction with 2 moles of p-toluenesulfonyl chloride followed by methylation and detosylation gave a naturally occurring benzophenone, vismiaphenone A (12). Cyclodehydrogenation of 6-hydroxy-3,5-diprenyl-2,4-ditosyloxybenzophenone gave 8-benzoyl-2,2-dimethyl-6-prenyl-5,7-ditosyloxy-2H-1-benzopyran, which on detosylation gave another naturally occurring benzophenone, isovismiaphenone B, while cyclodehydrogenation of 3 gave vismiaphenone B, another naturally occurring benzophenone. 2,4-Dihydroxy-6-methoxy-benzophenone on similar treatment with 2-methyl-3-buten-2-ol afforded 12 directly.

  2,4,6-三羟基二苯甲酮与2-甲基-3-丁烯-2-醇在（C2H5）2O·BF3存在下进行苄基化反应，生成2,4,6-三羟基-3,5-二苄基二苯甲酮（3）、2,6-二羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2,6-二羟基-3-苄基-4-苄氧基二苯甲酮、苯并二吡喃和6-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基-3-苄基苯并二氢吡喃。3与2摩尔对甲苯磺酰氯反应，然后甲基化和脱甲酰化，生成天然存在的二苯甲酮，即维西米阿苯甲酮A（12）。6-羟基-3,5-二苄基-2,4-二甲酰氧基二苯甲酮的环脱氢反应生成8-苯甲酰基-2,2-二甲基-6-苄基-5,7-二甲酰氧基-2H-1-苯并吡喃，脱甲酰