(2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-6-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-ylmethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran | 382615-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-6-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-ylmethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-2-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylmethyl)-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 382615-99-8
• 化学式: C₃₆H₅₅BO₄Si
• 分子量: 590.727
• InChiKey: XSCKRQUJRMLIKI-NHQBUSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-6-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-ylmethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.84h， 生成 (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-phenyl-decahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-10a-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海洋中的聚醚毒素甘比罗尔的合成研究：通过B-烷基铃木偶联立体选择性合成EFGH环系统

  摘要：

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00164-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-6-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-ylmethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  海洋海洋中的聚醚毒素甘比罗尔的合成研究：通过B-烷基铃木偶联立体选择性合成EFGH环系统

  摘要：

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00164-8

文献信息

• Synthetic studies on a marine polyether toxin, gambierol: stereoselective synthesis of the EFGH ring system via B -alkyl Suzuki coupling
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00164-8

  日期：2001.4

  A synthetic route to the EFGH ring system (3) of gambierol (1), a marine polyether toxin isolated from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, has been developed. The present synthesis features convergent coupling of the F and H rings followed by ring-closure of the G ring based on the B-alkyl Suzuki reaction of lactone-derived enol phosphates. An angular methyl group at C23 was stereoselectively

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。