(S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4S,5R)-5-(hex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate | 1446403-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4S,5R)-5-(hex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-5-hex-5-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 1446403-78-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: UNJPLWJBVZYNRI-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4S,5R)-5-(hex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 锂硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific formal total synthesis of (+)-aspicilin

  摘要：

  An enantiospecific formal total synthesis of the macrolide (+)-aspicilin is accomplished from chiral pool tartaric acid. Key features of the synthesis include desymmetrization of the bis-dimethyl amide of tartaric acid and further elaboration to the title compound using olefin cross-metathesis and Yamaguchi macrolactonization as the pivotal steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.041
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hex-1-ene,bromide 在 咪唑 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4S,5R)-5-(hex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific formal total synthesis of (+)-aspicilin

  摘要：

  An enantiospecific formal total synthesis of the macrolide (+)-aspicilin is accomplished from chiral pool tartaric acid. Key features of the synthesis include desymmetrization of the bis-dimethyl amide of tartaric acid and further elaboration to the title compound using olefin cross-metathesis and Yamaguchi macrolactonization as the pivotal steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.041

文献信息

• Enantiospecific formal total synthesis of (+)-aspicilin
  作者：Vasudeva Rao Gandi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.041

  日期：2013.8

  An enantiospecific formal total synthesis of the macrolide (+)-aspicilin is accomplished from chiral pool tartaric acid. Key features of the synthesis include desymmetrization of the bis-dimethyl amide of tartaric acid and further elaboration to the title compound using olefin cross-metathesis and Yamaguchi macrolactonization as the pivotal steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.