Benzoic acid (S)-2-((1R,4S,8aR)-4-methyl-8-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester | 189044-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (S)-2-((1R,4S,8aR)-4-methyl-8-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(1R,4S,8aR)-4-methyl-8-oxo-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propyl] benzoate
• CAS: 189044-55-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: SAUKXPVMIWCNSP-JBZZYGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-((1R,4S,8aR)-4-methyl-8-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-2-((1R,4S,4aS,5S,8aS)-4a,5-dibromo-4-methyl-8-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester 、 Benzoic acid (S)-2-((1R,4S,4aR,5R,8aS)-4a,5-dibromo-4-methyl-8-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香环化：两种合成手性双环酚的新方法

  摘要：

  描述了两种选择性和温和的芳族环化程序，用于从（ - ） -薄荷酮和（ + ）-二氢香芹酮合成手性取代的四氢萘衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00387-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1,3]dithiolan-2-yl-propyl]-3-isopropenyl-6-methyl-cyclohexanone 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 四丁基氟化铵 、 hydroxide 、 双氧水 、 铜 、 calcium carbonate 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Benzoic acid (S)-2-((1R,4S,8aR)-4-methyl-8-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香环化：两种合成手性双环酚的新方法

  摘要：

  描述了两种选择性和温和的芳族环化程序，用于从（ - ） -薄荷酮和（ + ）-二氢香芹酮合成手性取代的四氢萘衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00387-0

文献信息

• Aromatic Annulation: Two New Methods for the Synthesis of Chiral Bicyclic Phenols
  作者：E.J Corey*、Anandan Palani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00387-0

  日期：1997.4

  Two selective and mild aromatic annulation procedures are described for the synthesis of chiral substituted tetrahydronaphthalene derivatives from (−)-menthone and (+)-dihydrocarvone. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  描述了两种选择性和温和的芳族环化程序，用于从（ - ） -薄荷酮和（ + ）-二氢香芹酮合成手性取代的四氢萘衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。