Methyl 4-(cyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate | 155887-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Methyl 4-(cyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 155887-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NGGHPOKSRSSTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(cyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cerpegin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cerprgin.

  摘要：

  Cerpegin (1)是一种新的吡啶酮生物碱，采用五个步骤合成，起始原料为苯基硫代乙腈（2）和2-甲氧基羧基-4, 4-二甲基-2-丁烯-4-内酯（3）的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，通过加入1当量的浓盐酸对氰基进行催化氢化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.715
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、162.12 kPa 条件下， 反应 12.16h， 生成 Methyl 4-(cyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cerprgin.

  摘要：

  Cerpegin (1)是一种新的吡啶酮生物碱，采用五个步骤合成，起始原料为苯基硫代乙腈（2）和2-甲氧基羧基-4, 4-二甲基-2-丁烯-4-内酯（3）的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，通过加入1当量的浓盐酸对氰基进行催化氢化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.715

文献信息

• Synthesis of Cerprgin.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.42.715

  日期：——

  Cerpegin (1), a new pyridone alkaloid, was synthesized starting from the Michael reaction of phenylthioacetonitrile (2) and 2-methoxycarbonyl-4, 4-dimethyl-2-buten-4-olide (3) in five steps. Catalytic hydrogenation of a nitrile group in the presence of a conjugated carbon-carbon double bond was performed by addition of 1 eq of conc. HCl.

  Cerpegin (1)是一种新的吡啶酮生物碱，采用五个步骤合成，起始原料为苯基硫代乙腈（2）和2-甲氧基羧基-4, 4-二甲基-2-丁烯-4-内酯（3）的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，通过加入1当量的浓盐酸对氰基进行催化氢化反应。