methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 63646-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-4-methyl-2-penten-4-olide；methyl 5,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 63646-71-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: BYINWEJDDSJTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9,10-dihydro-3,3-dimethyl-1H,3H-furo<4,3-b><1,5>benzothiazepin-1-one 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chemical Modification of 3,3-Dimethyl-1H,3H-furo(4,3-b) (1,5)benzothiazepin-1-one.

  摘要：

  用盐酸三乙胺加热 3-(2-氨基苯硫基)-2-甲氧羰基-4-甲基-2-戊烯-4-内酯，得到 3，3-二甲基-1H，3H-呋喃并[4，3-b][1，5]苯并硫氮杂卓-1-酮。对产物进行了一些化学修饰，包括[2+2]环加成和对产物中的亚氨基进行 1，3-二极环加成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1643
• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen (Z)-2-bromo-2-methylpropylidenemalonate 生成 methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOLSAKER, P.;BROKAKKE, K., ACTA CHEM. SCAND., 1981, 35, N 10, 701-705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Pyridone ALkaloid, Cerpegin.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.43.2091

  日期：——

  A new pyridone alkaloid, cerpegin, was synthesized in five steps starting from the Michael reaction between phenylthioacetonitrile and 2-methoxycarbonyl-4-methyl-2-penten-4-olide. Catalytic hydrogenation of a nitrile group in the presence of a conjugated carbon-carbon double bond was performed by addition of 1 eq of concentrated HCl.

  一种新的吡啶酮生物碱——cerpegin，通过五个步骤合成，起始于苯基硫代乙腈与2-甲氧基羧基-4-甲基-2-戊烯-4-内酯之间的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，采用添加1当量浓盐酸对含氰基进行催化氢化反应。
• Synthesis of Cerprgin.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.42.715

  日期：——

  Cerpegin (1), a new pyridone alkaloid, was synthesized starting from the Michael reaction of phenylthioacetonitrile (2) and 2-methoxycarbonyl-4, 4-dimethyl-2-buten-4-olide (3) in five steps. Catalytic hydrogenation of a nitrile group in the presence of a conjugated carbon-carbon double bond was performed by addition of 1 eq of conc. HCl.

  Cerpegin (1)是一种新的吡啶酮生物碱，采用五个步骤合成，起始原料为苯基硫代乙腈（2）和2-甲氧基羧基-4, 4-二甲基-2-丁烯-4-内酯（3）的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，通过加入1当量的浓盐酸对氰基进行催化氢化反应。
• 一种手性γ-丁内酯类化合物及其衍生物的制备方法及其应用
  申请人：山东省医学科学院药物研究所（山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所）

  公开号：CN111233795A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本申请公开了一种手性γ‑丁内酯类化合物及其衍生物的制备方法及其应用。本发明利用醛类化合物与2‑呋喃酮进行有机催化不对称Michael加成反应。该发明提供了一种有效的方法将手性γ‑丁内酯与三个连续的手性碳相结合，得到产率达到89％、dr＝9.2：1和99％ee的手性γ‑丁内酯类化合物及其衍生物。另外，将本申请得到的一种手性γ‑丁内酯衍生物进行细胞活性测试，得出该化合物能够对U251、Saos2、MGC803、293T和Hela细胞系增殖均有抑制效应，可作为对多种肿瘤治疗中的广谱药物的应用。
• Transition Metal-Free Intermolecular C(sp²)–H Direct Amination of Furanones via a Redox Pathway
  作者：Qiang Wei、Junfeng Wang、Eman A. Akam、Dawei Yin、Zemei Ge、Tieming Cheng、Xin Wang、Anna-Liisa Brownell、Runtao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02760

  日期：2019.2.1

  A direct C(sp2)–H amination of 2-furanones under metal-free conditions was realized. This unprecedented intermolecular C–H to C–N conversion provides rapid access to 4-amino-furanone derivatives and novel aza-heterocycle fused furanone skeletons. A redox mechanism based on a double-Michael-addition intermediate INT2 is proposed and detected by spectrometry.

  在无金属条件下实现了2-呋喃酮的直接C（sp 2）-H胺化反应。前所未有的分子间C–H到C–N的转化为快速获得4-氨基呋喃酮衍生物和新颖的氮杂杂环稠合呋喃酮骨架提供了便利。提出了基于双迈克尔加成中间体INT2的氧化还原机理，并通过光谱法对其进行了检测。
• 2-Metallo-2-nitropropanes as isopropylidene transfer reagents for the cyclopropanation of electrophilic alkenes. Application to the synthesis of trans-chrysanthemic acid
  作者：A. Krief、L. Hevesi、G. Chaboteaux、P. Mathy、M. Sevrin、M. J. De Vos

  DOI：10.1039/c39850001693

  日期：——

  2-Metallo-2-nitropropanes have been successfully used for the cyclopropanation of electrophilic alkenes and act as isopropylidene transfer reagents.

  2-金属-2-硝基丙烷已成功用于亲电子烯烃的环丙烷化反应，并用作异亚丙基转移试剂。