cerpegin | 129748-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cerpegin
• 英文别名: 1,1,5-Trimethylfuro[3,4-c]pyridine-3,4-dione
• CAS: 129748-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ANFMKCSQXDEJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cerpegin
  参考文献：
  名称：

  A Three-Step Synthesis of Cerpegin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951612i

文献信息

• Two versatile routes towards Cerpegin and analogues: applications of a one pot reaction to new analogues of Cerpegin
  作者：Didier Villemin、Nawel Cheikh、Liang Liao、Nathalie Bar、Jean-François Lohier、Jana Sopkova、Noureddine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.057

  日期：2012.6

  Simple and efficient routes to the natural alkaloid Cerpegin and new analogues are described herein. In a first approach, we extend the scope of a one pot three steps reaction, which permits the synthesis of new analogues of Cerpegin, substituted in different ways. In a second line of approach, we present an unprecedented synthesis of Cerpegin and analogues where methylfuranones are condensed with

  本文描述了天然生物碱Cerpegin和新类似物的简单有效途径。在第一种方法中，我们扩展了一个一锅三步反应的范围，该反应允许合成以不同方式取代的新的Cerpegin类似物。在第二种方法中，我们提出了前所未有的合成塞珀金和类似物的方法，其中将甲基呋喃酮与二甲基甲酰胺二乙缩醛（DMFDEA）缩合生成烯氨基内酯酯，该酯容易与各种伯胺反应，得到塞珀金和新的类似物。我们将第二种方法用于合成新的双-Cerpegins和N-氨基-Cerpegins。大多数合成是在环境友好的条件下进行的。
• Synthesis of a Pyridone ALkaloid, Cerpegin.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.43.2091

  日期：——

  A new pyridone alkaloid, cerpegin, was synthesized in five steps starting from the Michael reaction between phenylthioacetonitrile and 2-methoxycarbonyl-4-methyl-2-penten-4-olide. Catalytic hydrogenation of a nitrile group in the presence of a conjugated carbon-carbon double bond was performed by addition of 1 eq of concentrated HCl.

  一种新的吡啶酮生物碱——cerpegin，通过五个步骤合成，起始于苯基硫代乙腈与2-甲氧基羧基-4-甲基-2-戊烯-4-内酯之间的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，采用添加1当量浓盐酸对含氰基进行催化氢化反应。
• Synthesis of Cerprgin.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.42.715

  日期：——

  Cerpegin (1), a new pyridone alkaloid, was synthesized starting from the Michael reaction of phenylthioacetonitrile (2) and 2-methoxycarbonyl-4, 4-dimethyl-2-buten-4-olide (3) in five steps. Catalytic hydrogenation of a nitrile group in the presence of a conjugated carbon-carbon double bond was performed by addition of 1 eq of conc. HCl.

  Cerpegin (1)是一种新的吡啶酮生物碱，采用五个步骤合成，起始原料为苯基硫代乙腈（2）和2-甲氧基羧基-4, 4-二甲基-2-丁烯-4-内酯（3）的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，通过加入1当量的浓盐酸对氰基进行催化氢化反应。
• One-pot three steps synthesis of cerpegin
  作者：Didier Villemin、Liang Liao

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02014-x

  日期：1996.11

  Cerpegin 1 was synthesized in a one-pot reaction at room temperature catalysed by cesium carbonate with an overall of 75% yield. 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanone 2 reacted with diethyl malonate 3 to give 2-ethoxycarbonyl-3,4,4-trimethyl-2-buten-4-olide 4. Then 4 with s-triazine gave to 1,1-dimethylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H, 5H)-dione5 and which was alkylated with methyliodide to cerpegin.

  在碳酸钾催化下，在室温下通过一锅法反应合成了Cerpegin 1，总产率为75％。3-羟基-3-甲基-2-丁酮2与丙二酸二乙酯3反应，得到2-乙氧基羰基-3,4,4-三甲基-2-丁烯-4-醇化物4。然后用S-三嗪4得到1，1-二甲基呋喃[3，4-c]吡啶-3，4（1H，5H）-二酮5，并用甲基碘烷基化为cerpegin。
• Metalation of pi-deficient heterocycles a facile synthesis of cerpegin
  作者：Fabricee Guillier、François Nivoliers、Jean Bourguignon、Georges Dupas、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60186-7

  日期：1992.11

  The first total synthesis of the naturally occuring cerpegin is described. Metalation of a pyridine derivative has been used in the key step.

  描述了自然产生的cerpegin的第一全合成。吡啶衍生物的金属化已用于关键步骤。