7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 117528-65-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 中文别名: 3-喹啉羧酸
• 英文名称: 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 117528-65-1
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂O₃
• 分子量: 306.681
• InChiKey: PXTYIFUOEXJZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 、 2,6-dimethylpiperazine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成 8-cyano-1-cyclopropyl-7-[(3RS,5SR)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE CHINOLONE
  [EN] SUBSTITUTED QUINOLONES
  [FR] QUINOLONES SUBSTITUEES

  摘要：

  该发明涉及取代喹啉并其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的使用，特别是用作抗病毒药物，特别是用于对抗巨细胞病毒。

  公开号：

  WO2006008046A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE HYDROLYSIS OF QUINOLONECARBOXYLIC ESTERS

  摘要：

  通式（II）的喹诺酮羧酸酯被水解成通式（I）的喹诺酮羧酸： 该方法包括步骤A）：将通式（II）的化合物与包含乙酸、硫酸和水的混合物反应。 在步骤A）中，每摩尔通式（II）的化合物使用≥30至≤40摩尔的乙酸，≥0.3至≤1摩尔的硫酸和≥0.9至≤2.5摩尔的水。该方法特别适用于普拉多沙星合成中间体（I）的合成。

  公开号：

  US20210078950A1

文献信息

• Process for preparing a quinolone-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20030166936A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is H, halogen, or amino; R 2 is halogen; R 3 is H, halogen, C 1-4 alkoxyl, or CN; R 4 is selected from the group consisting of C 3-6 cycloalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, and C 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了一种制备具有以下式（I）的喹诺酮羧酸衍生物的方法： 其中R1为H、卤素或氨基；R2为卤素；R3为H、卤素、C1-4烷氧基或CN；R4选自C3-6环烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4烷基氨基C1-4烷基的群组。该发明还提供了新的具有以下式（II）的苯乙酮，这些苯乙酮是制备上述式（I）化合物的中间体。
• Use of 7-(2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-quinolone carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06133260A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in the 7-position by a 2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]-non-8-yl) radical, and their pharmaceutically utilizable hydrates and/or salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and the gastroduodenal disorders associated therewith.

  该发明涉及使用在7位被2-氧杂-5,8-二氮杂双环[4.3.0]-壬-8-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，以及它们的药用水合物和/或盐来治疗幽门螺杆菌感染及相关的胃十二指肠疾病。
• Optionally substituted 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and their derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06278013B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Intermediates useful in the preparation of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl-6-fluorol,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids of the following structures are claimed.

  本发明要求的是在制备下列结构的8-氰基-1-环丙基-7-(2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-8-基)-6-氟-4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸中有用的中间体。
• 一种普拉沙星的合成方法
  申请人：浙江美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN107987074B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。
• PROCESS FOR PREPARING PRADOFLOXACIN
  申请人：Adam Thomas

  公开号：US20090318700A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention relates to an improved process for preparing pradofloxacin, in which the substituent in the 7 position is introduced by nucleophilic substitution in an N-methylpyrrolidone-ethanol solvent mixture.

  该发明涉及一种改进的制备普拉多氟沙星的方法，其中在N-甲基吡咯烷酮-乙醇溶剂混合物中通过亲核取代引入7位的取代基。