nopal | 30897-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nopal
• 英文别名: 2-((1s,5r)-6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)acetaldehyde；2-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]acetaldehyde
• CAS: 30897-75-7；35836-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BLKPFVWYBFDTPX-NXEZZACHSA-N

物化性质

• LogP：
  2.871 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 nopal 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到3-((1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-1,1-diphenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮或亚胺之间通过阴极产生的二价阴离子进行电还原交叉偶联

  摘要：

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。

  DOI：

  10.1039/d2gc03177a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-nopol 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到nopal
  参考文献：
  名称：

  Organic oxoammonium salts. 3. A new convenient method for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones

  摘要：

  A new method for the selective oxidation of alcohols using organic oxoammonium salts generated by acid-promoted disproportionation of nitroxides in solution has been developed. Major advantages are high yields, ease of product isolation, and a high degree of selectivity in the presence of other functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo00021a027

文献信息

• US7235696B2
  申请人：——

  公开号：US7235696B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• Organic oxoammonium salts. 3. A new convenient method for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones
  作者：Zhenkun Ma、James M. Bobbitt

  DOI：10.1021/jo00021a027

  日期：1991.10

  A new method for the selective oxidation of alcohols using organic oxoammonium salts generated by acid-promoted disproportionation of nitroxides in solution has been developed. Major advantages are high yields, ease of product isolation, and a high degree of selectivity in the presence of other functional groups.
• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。