8-methoxybenzo[c]phenanthridine | 1449388-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxybenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 8-Methoxybenzo[c]phenanthridine
• CAS: 1449388-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: CEVRFZIFZOURKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 8-methoxybenzo[c]phenanthridine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以36 %的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(benzoyloxy)methyl]-6-(8-methoxybenzo[c]phenanthridin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的远程 C−H 糖基化：间位 C-芳基糖苷的模块化组装

  摘要：

  钌(II)/膦催化系统通过σ激活实现多功能间芳烃C−H 糖基化。因此，易于获得的糖基溴供体在极其温和的条件下通过强大的钌(II)催化提供了1,2-反式C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202208620
• 作为产物：
  描述：

  N-1-萘基苯甲酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 8-methoxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids from 7-Azabenzonorbornadienes and Aryl Nitrones
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01192

  日期：2023.6.2

  An efficient synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids via a synergistic combination of C–C bond formation and a cycloaromatization reaction is described. Aryl nitrones react with 7-azabenzonorbornadienes in the presence of a Rh(III) catalyst, providing pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine derivatives in good to moderate yields. Using this methodology, highly useful alkaloids such as

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。
• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Remote C−H Glycosylation by Ruthenium(II) Catalysis: Modular Assembly of <i>meta</i> ‐ <i>C</i> ‐Aryl Glycosides
  作者：Jun Wu、Nikolaos Kaplaneris、Julia Pöhlmann、Takuya Michiyuki、Binbin Yuan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202208620

  日期：2022.10.17

  A ruthenium(II)/phosphine catalysis system enabled versatile meta-arene C−H glycosylation by σ-activation. Thus, easily accessible glycosyl bromide donors furnished 1,2-trans C-aryl glycosides via robust ruthenium(II) catalysis under exceedingly mild conditions.

  钌(II)/膦催化系统通过σ激活实现多功能间芳烃C−H 糖基化。因此，易于获得的糖基溴供体在极其温和的条件下通过强大的钌(II)催化提供了1,2-反式C-芳基糖苷。