N-1-萘基苯甲酰胺 | 634-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-1-萘基苯甲酰胺
• 英文名称: N-1-naphthalenyl-benzamide
• 英文别名: N-(1-Naphthyl)benzamide；N-(1-Naphthyl)benzamid；N-(naphthalen-1-yl)benzamide；N-1-Naphthylbenzamide；N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 634-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD00039587
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ALANUUFGKYEMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  347.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺	N-methyl-N-phenyl-benzamide	1934-92-5	C14H13NO	211.263
  N-(1-萘)邻苯二甲酰亚胺	2-(naphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione	5333-99-3	C18H11NO2	273.291

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄基-1-萘胺	N-(1-naphthyl)benzylamine	6361-33-7	C17H15N	233.313
  N-(4-硝基-1-萘基)苯甲酰胺	N-benzoyl-4-nitronaphthylamine	24402-73-1	C17H12N2O3	292.294
  N-(萘-1-基)-N-苯基苯甲酰胺	N-(naphthalen-1-yl)-N-phenylbenzamide	108438-83-1	C23H17NO	323.394
  ——	N-(3-methoxybenzyl)naphthalen-1-amine	1019516-59-6	C18H17NO	263.339
  ——	N-Benzoyl-N-(1-naphthyl)glycine	119656-53-0	C19H15NO3	305.333
  ——	N-(3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-amine	1019516-86-9	C19H19NO2	293.365
  ——	N-(3,4-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-amine	13160-02-6	C19H19NO2	293.365

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-萘基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-Chlorethyl)-N-(1-naphthyl)-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Nerdel,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 716, p. 127 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-萘)邻苯二甲酰亚胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-1-萘基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  揭露酰胺：N取代邻苯二甲酰亚胺衍生物的钌催化原羰基化

  摘要：

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03278

文献信息

• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Amines/Amides in Poly(ethylene glycol) as Recyclable Solvent Medium
  作者：Srivari Chandrasekhar、S. Shameem Sultana、Srinivasa Rao Yaragorla、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926328

  日期：——

  The Buchwald N-arylation of amines and amides is achieved efficiently in PEG (400 Daltons) as solvent medium. The solvent and catalyst recyclability is studied. Interestingly amides underwent N-arylation with better yields.

  在作为溶剂介质的PEG（400道尔顿）中，胺和酰胺的 Buchwald N-芳基化反应可以高效进行。研究了溶剂和催化剂的可回收性。有趣的是，酰胺的N-芳基化反应得到了更好的产率。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。

表征谱图