(+)-3-oxo-1αH,7αH,10αH-guaia-4,11-dien-12-al | 952491-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3-oxo-1αH,7αH,10αH-guaia-4,11-dien-12-al
• 英文别名: 2-[(5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-5-yl]prop-2-enal
• CAS: 952491-04-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BLAATKSKYFFENW-BIMULSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-oxo-1αH,7αH,10αH-guaia-4,11-dien-12-al 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.9 mg的产率得到一枝蒿酮酸
  参考文献：
  名称：

  戊二酸和油酸的不对称合成

  摘要：

  在该报告中，有效地合成了最初提出的鼠李酮酸（5）和油酸（3）。从皂苷苷的降解中回收的手性内酯13被用于制备关键的手性片段11。在探索这种聚合组装策略的过程中，闭环复分解（RCM），SmI 2提示分子间加成和[2,3] -Wittig重排被证明是合成亚基的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03459
• 作为产物：
  描述：

  1α,7α,10αH-guaia-4,11-dien-3-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (+)-3-oxo-1αH,7αH,10αH-guaia-4,11-dien-12-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-pechueloic acid and (+)-aciphyllene. Revision of the structure of (+)-aciphyllene

  摘要：

  1 alpha H,7 alpha H,10 alpha H-Guaia-4,11-dien-3-one and its 1 beta H,10 beta H diastereomer, easily obtained from (+)-dihydrocarvone, are good starting materials for the synthesis of natural guaiane derivatives. Allylic oxidation of the 1 alpha H,10 alpha H isomer gave as main product its 13- hydroxy derivative and a small amount of (+)-7 beta-hydroxy-1 alpha H,10 alpha H-guaia-4,11-dien-3-one, whereas the 1 beta H, 10 beta H diastereomer afforded selectively the (-)-7 alpha-hydroxy-1 beta H,10 beta H enantiomer in excellent yield. From the 13-hydroxy derivative (+)-pechueloic acid and (+)-methyl pechueloate were synthesized. Deoxygenation at C-3 of the 1 beta H,10 beta H guaiadienone afforded a guaiadiene with the reported structure for aciphyllene but its spectral data did not agree with those reported for the natural diene. The structure of natural (+)-aciphyllene has been corrected to 1 alpha H,7 alpha H,10 alpha H-guaia-4,11-diene obtained by deoxygenation of the 1 alpha H,10 alpha H guaiadienone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.039

文献信息

• 一种制备一枝蒿酮酸的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109748787B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属药物合成技术领域，涉及一种制备一枝蒿酮酸的方法，该方法实现了一枝蒿酮酸(Rupestonic Acid/Pechueloic acid)的首次不对称合成。所述方法具有发散式合成特点，可通过分别改变中间体片段，得到多个一枝蒿酮酸的衍生物，为筛选具有更好生物活性的化合物提供了一种方法。通过对所述一枝蒿酮酸的全合成，并与天然分离的一枝蒿酮酸样品进行旋光、核磁数据及HPLC对照，将其结构由(5S,8S,8aS)矫正成(5R,8S,8aS)，证实所述一枝蒿酮酸(Rupestonic Acid)与具有Pechueloic acid相同的化学结构和立体构型。