5-((E)-2-Furan-2-yl-vinyl)-furan-2-carbaldehyde | 186299-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((E)-2-Furan-2-yl-vinyl)-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 186299-14-9
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: AIACPUWNEJBYJG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((E)-2-Furan-2-yl-vinyl)-furan-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 E,E-2,5-bis[2-(5-formyl-2-furyl)vinyl] furan
  参考文献：
  名称：

  Oligo(furan-2,5-diylvinylene)s as π-conjugating spacers in linearly extended hybrid tetrathiafulvalene analogues

  摘要：

  描述了基于以 1,3-二硫醇-2-亚基电子释放基团封端的呋喃-2,5-二基亚乙烯基低聚物为基础的一系列新的推-推体系的合成。 1H NMR 光谱和 X 射线衍射表明，分子采用强分子内相互作用稳定的平面构象。电子吸收光谱表明，有效共轭长度随着α-共轭体系的长度稳定增加，没有任何饱和的迹象。通过循环伏安法对电化学行为的分析表明，虽然所有化合物都很容易被氧化成稳定的双阳离子，但随着共轭长度的延长，氧化过程逐渐从两个连续的单电子步骤演变为一步的双电子转移。

  DOI：

  10.1039/jm9960601859
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 DCE 、 三氯氧磷 作用下， 以53%的产率得到5-((E)-2-Furan-2-yl-vinyl)-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oligo(furan-2,5-diylvinylene)s as π-conjugating spacers in linearly extended hybrid tetrathiafulvalene analogues

  摘要：

  描述了基于以 1,3-二硫醇-2-亚基电子释放基团封端的呋喃-2,5-二基亚乙烯基低聚物为基础的一系列新的推-推体系的合成。 1H NMR 光谱和 X 射线衍射表明，分子采用强分子内相互作用稳定的平面构象。电子吸收光谱表明，有效共轭长度随着α-共轭体系的长度稳定增加，没有任何饱和的迹象。通过循环伏安法对电化学行为的分析表明，虽然所有化合物都很容易被氧化成稳定的双阳离子，但随着共轭长度的延长，氧化过程逐渐从两个连续的单电子步骤演变为一步的双电子转移。

  DOI：

  10.1039/jm9960601859

文献信息

• Furan-formulated benzothiazole based Schiff bases for highly selective visual and fluorometric detection of Cu2+ ion with density functional theory studies and its application for real-life samples
  作者：Mohan Ilakiyalakshmi、Selvaraj Mohana Roopan、Ayyakannu Arumugam Napoleon

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111412

  日期：2023.11

  Owing to practical application, the Cu2+ ions were efficiently determined using a spike and recovery approach from real water and vegetable extract samples. Further, the developed R1 sensors were used for test strips application to detect the Cu2+ ions and achieved naked-eye detection. Therefore, these investigated results demonstrate that sensor R1 has great potential to detect Cu2+ ions in environmental

  在这项工作中，我们描述了从糠醛和 2-肼基苯并噻唑衍生的席夫碱 ( R1 ) 的合成，该席夫碱对 THF: HEPES 缓冲液 (9:1，v/ v) 解决方案。席夫碱( R1 )的分子结构通过各种光谱技术如FTIR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行表征。有趣的是，R1与各种金属阳离子相互作用后，对 Cu 2+离子表现出高度选择性的比色和荧光关闭响应。R1与 Cu 2+的紫外-可见吸收研究离子表现出从黄色到棕色的明显颜色变化，并伴有红移（∼60 nm）。添加 Cu 2+离子后，在R1中观察到 529 nm 处的发射猝灭，发现检测限 (LOD) 和定量限 (LOQ) 为 3.23×10 −9 M 和 10.79×10 -9 M。乔布图、Benesi-Hildebrand 研究和密度泛函理论计算(DFT) 很好地证明了探针R1感测Cu 2+离子的机制。由于实际应用，使用加标和回收方
• KARMINSKI-ZAMOLA, G.;FISER-JAKIC, L., GLASN. XEM DRUSH. BEOGRAD, 1983, 48, N 6, 293-297
  作者：KARMINSKI-ZAMOLA, G.、FISER-JAKIC, L.

  DOI：——

  日期：——
• SHAPIRO YU. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 9, 1168-1171
  作者：SHAPIRO YU. M.

  DOI：——

  日期：——
• Oligo(furan-2,5-diylvinylene)s as π-conjugating spacers in linearly extended hybrid tetrathiafulvalene analogues
  作者：El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère、Amina Benahmed-Gasmi、Amédée Riou、Alain Gorgues、Jean Roncali

  DOI：10.1039/jm9960601859

  日期：——

  The synthesis of a new series of push–push systems based on furan-2,5-diylvinylene oligomers end-capped with l,3-dithiol-2-ylidene electron-releasing groups is described. 1H NMR spectroscopy and X-ray diffraction reveal that the molecules adopt a planar conformation stabilized by strong intramolecular interactions. Electronic absorption spectroscopy indicates that the effective conjugation length increases steadily with the length of the π-conjugated system without any evidence of saturation. Analysis of electrochemical behaviour by cyclic voltammetry shows that, whereas all compounds are easily oxidized into stable dications, with extension of the conjugation length the oxidation process progressively evolves from two successive one-electron steps to a single step two-electron transfer.

  描述了基于以 1,3-二硫醇-2-亚基电子释放基团封端的呋喃-2,5-二基亚乙烯基低聚物为基础的一系列新的推-推体系的合成。 1H NMR 光谱和 X 射线衍射表明，分子采用强分子内相互作用稳定的平面构象。电子吸收光谱表明，有效共轭长度随着α-共轭体系的长度稳定增加，没有任何饱和的迹象。通过循环伏安法对电化学行为的分析表明，虽然所有化合物都很容易被氧化成稳定的双阳离子，但随着共轭长度的延长，氧化过程逐渐从两个连续的单电子步骤演变为一步的双电子转移。