E,E-2,5-bis[2-(2-furyl)vinyl] furan | 186299-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E,E-2,5-bis[2-(2-furyl)vinyl] furan
• 英文别名: 2,5-bis[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]furan
• CAS: 186299-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JVDZJUMIYCFPFY-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-2,5-bis[2-(2-furyl)vinyl] furan 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-bis-(E)-2-(5-(E)-2-(5 pentylfuran-2-yl)vinylfuran-2-yl)vinyl furan
  参考文献：
  名称：

  作为可再生材料的扩展共轭系统的亚呋喃乙烯基低聚物

  摘要：

  来自生物质平台的共轭呋喃材料：描述了通过使用源自木质纤维素生物质（例如糠醛和羟甲基糠醛 (HMF)）的常见呋喃平台获得的一系列低聚呋喃乙烯基化合物的合成和表征。与噻吩类似物相比，呋喃循环的芳香性较低对电子特性的影响得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201276
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃 在 DCE 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 E,E-2,5-bis[2-(2-furyl)vinyl] furan
  参考文献：
  名称：

  Oligo(furan-2,5-diylvinylene)s as π-conjugating spacers in linearly extended hybrid tetrathiafulvalene analogues

  摘要：

  描述了基于以 1,3-二硫醇-2-亚基电子释放基团封端的呋喃-2,5-二基亚乙烯基低聚物为基础的一系列新的推-推体系的合成。 1H NMR 光谱和 X 射线衍射表明，分子采用强分子内相互作用稳定的平面构象。电子吸收光谱表明，有效共轭长度随着α-共轭体系的长度稳定增加，没有任何饱和的迹象。通过循环伏安法对电化学行为的分析表明，虽然所有化合物都很容易被氧化成稳定的双阳离子，但随着共轭长度的延长，氧化过程逐渐从两个连续的单电子步骤演变为一步的双电子转移。

  DOI：

  10.1039/jm9960601859

文献信息

• Oligo(furan-2,5-diylvinylene)s as π-conjugating spacers in linearly extended hybrid tetrathiafulvalene analogues
  作者：El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère、Amina Benahmed-Gasmi、Amédée Riou、Alain Gorgues、Jean Roncali

  DOI：10.1039/jm9960601859

  日期：——

  The synthesis of a new series of push–push systems based on furan-2,5-diylvinylene oligomers end-capped with l,3-dithiol-2-ylidene electron-releasing groups is described. 1H NMR spectroscopy and X-ray diffraction reveal that the molecules adopt a planar conformation stabilized by strong intramolecular interactions. Electronic absorption spectroscopy indicates that the effective conjugation length increases steadily with the length of the π-conjugated system without any evidence of saturation. Analysis of electrochemical behaviour by cyclic voltammetry shows that, whereas all compounds are easily oxidized into stable dications, with extension of the conjugation length the oxidation process progressively evolves from two successive one-electron steps to a single step two-electron transfer.

  描述了基于以 1,3-二硫醇-2-亚基电子释放基团封端的呋喃-2,5-二基亚乙烯基低聚物为基础的一系列新的推-推体系的合成。 1H NMR 光谱和 X 射线衍射表明，分子采用强分子内相互作用稳定的平面构象。电子吸收光谱表明，有效共轭长度随着α-共轭体系的长度稳定增加，没有任何饱和的迹象。通过循环伏安法对电化学行为的分析表明，虽然所有化合物都很容易被氧化成稳定的双阳离子，但随着共轭长度的延长，氧化过程逐渐从两个连续的单电子步骤演变为一步的双电子转移。
• Furylenevinylene Oligomers as Extended Conjugated Systems from Renewable Materials
  作者：Charlotte Mallet、Pierre Frère

  DOI：10.1002/ejoc.202201276

  日期：2022.12.19

  Conjugated furan materials from biomass platform: The synthesis and characterization of a series of oligofurylenevinylenes obtained by using common furan platforms derived from lignocellulose biomass such as furfural and hydroxymethylfurfural (HMF) is described. Compared to thiophene analogues, the influence of the less aromatic character of the furan cycle on the electronic properties is evidenced

  来自生物质平台的共轭呋喃材料：描述了通过使用源自木质纤维素生物质（例如糠醛和羟甲基糠醛 (HMF)）的常见呋喃平台获得的一系列低聚呋喃乙烯基化合物的合成和表征。与噻吩类似物相比，呋喃循环的芳香性较低对电子特性的影响得到了证明。