(2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol | 180081-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 180081-86-1
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₆Si
• 分子量: 405.607
• InChiKey: JJARHRUNJYYYHI-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4S,5S)-5-[(1S)-(tert-Butoxycarbonylamino)(carboxy)methyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性植物鞘氨醇及其异构体类似物的合成

  摘要：

  已经完成了l-lyxo-和l-xylo-植物鞘氨醇及其异构体类似物的直接合成。该方法的显着特征是利用[3,3]-σ重排以安装CN键，并应用后期Wittig或OCM反应以结合疏水链单元。评估最终化合物改变白血病和实体瘤癌细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.08.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521

文献信息

• On the Question of Asymmetric Induction with Acyclic Allylic Substrates. An Asymmetric Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid
  作者：Barry M. Trost、A. Chris Krueger、Richard C. Bunt、Jorge Zambrano

  DOI：10.1021/ja961061t

  日期：1996.1.1
• Synthesis of the cytotoxic phytosphingosines and their isomeric analogues
  作者：Jana Špaková Raschmanová、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Martina Bago Pilátová、Daniel Kupka、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.08.001

  日期：2018.10

  A straightforward synthesis of l-lyxo- and l-xylo-phytosphingosine along with their isomeric analogues has been accomplished. The salient features of this approach are the utilization of [3,3]-sigmatropic rearrangements to install a C-N bond and application of a late stage Wittig or OCM reaction to incorporate the hydrophobic chain unit. The final compounds were evaluated regarding their ability to

  已经完成了l-lyxo-和l-xylo-植物鞘氨醇及其异构体类似物的直接合成。该方法的显着特征是利用[3,3]-σ重排以安装CN键，并应用后期Wittig或OCM反应以结合疏水链单元。评估最终化合物改变白血病和实体瘤癌细胞生存力的能力。
• Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-Wook Choi

  DOI：10.1039/cc9960001521

  日期：——

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.