(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-2-carbaldehyde | 1293966-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1293966-53-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 356.535
• InChiKey: WITBJWYKXFEAFP-QRJUGERDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-((S)-oxiran-2-yl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 乙基溴化镁 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296

文献信息

• Synthetic Studies on Lytophilippine A: Synthesis of the Proposed Structure
  作者：Ki Po Jang、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol2007296

  日期：2011.5.6

  Synthesis of the proposed structure of lytophilippine A was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo β-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction.

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。