[(2R,4S,8R,9S,10R)-6,6,12-trioxo-5,7,16,18-tetraoxa-6lambda6-thia-11-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] naphthalene-2-carboxylate | 880548-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: [(2R,4S,8R,9S,10R)-6,6,12-trioxo-5,7,16,18-tetraoxa-6lambda6-thia-11-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] naphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: [(2R,4S,8R,9S,10R)-6,6,12-trioxo-5,7,16,18-tetraoxa-6λ6-thia-11-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 880548-07-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 509.493
• InChiKey: VQQLFMXUFHPDIF-KMRIWGIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,8R,9S,10R)-6,6,12-trioxo-5,7,16,18-tetraoxa-6lambda6-thia-11-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] naphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 7‑deoxy-trans-dihydronarciclasine
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-脱氧-反式-二氢水仙碱的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine 是一种来自 Hymenocallis carbaea 和 H。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)68
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalene-2-carboxylic acid (4R,4aR,11bR)-6-oxo-1,4,4a,5,6,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl ester 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,4S,8R,9S,10R)-6,6,12-trioxo-5,7,16,18-tetraoxa-6lambda6-thia-11-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-脱氧-反式-二氢水仙碱的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine 是一种来自 Hymenocallis carbaea 和 H。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)68

文献信息

• An Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of (+)-7-Deoxy-trans-dihydronarciclasine
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara、Takashi Fujimura、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-05-s(k)68

  日期：——

  An enantio- and diastereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine, a potent antineoplastic phenanthridone alkaloid from the bulbs of Hymenocallis carbaea and H. littoralis, has been developed starting with the chiral cyclohexanoid building block.

  (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine 是一种来自 Hymenocallis carbaea 和 H。