(2R,3S,6S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylnonanoic acid | 906560-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylnonanoic acid
• 英文别名: (2R,3S,6S,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2-methylnonanoic acid
• CAS: 906560-63-2
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 572.933
• InChiKey: QAWWYUPAZYEMQO-BVXNIFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylnonanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(3R,4S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide A的已发布结构的立体选择性合成。Feigrisolides A和B的结构修订

  摘要：

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。

  DOI：

  10.1021/jo060314q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2R,3S,6S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide A的已发布结构的立体选择性合成。Feigrisolides A和B的结构修订

  摘要：

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。

  DOI：

  10.1021/jo060314q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Published Structure of Feigrisolide A. Structural Revision of Feigrisolides A and B
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo060314q

  日期：2006.7.1

  The total synthesis of the proposed structure of feigrisolide A is reported. Ethyl (S)-3-hydroxybutyrate was the chiral starting material. A Brown asymmetric allylation and an Evans aldol reaction were key steps of the synthesis. The NMR data of the synthetic product are different from those of the natural product. The published structure of feigrisolide A is therefore erroneous. A subsequent comparison

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。