(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal | 364597-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal
• 英文别名: (3S)-3-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-butan-1-al；(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanal
• CAS: 364597-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: VTHDATLBSMPZON-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((4S,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫双乙酸酯的短而容易的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1013-8
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin: a facile and stereoselective approach

  摘要：

  A concise and facile synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been demonstrated in 12 steps starting from methylacetoacetate and (+/-)propylene oxide. The key reactions involved are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu, and ring closing metathesis reaction for the construction of macrolactone with two chiral substitutions on it. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.005

文献信息

• Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction
  作者：Joy Chakraborty、Ankan Ghosh、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d0ob00237b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring α,β-enone containing RALs, L-783290 and L-783277 is described in this article.

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。
• A Total Synthesis of Xestodecalactone A and Proof of Its Absolute Stereochemistry:  Interesting Observations on Dienophilic Control with 1,3-Disubstituted Nonequivalent Allenes
  作者：Toshiharu Yoshino、Fay Ng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja064270e

  日期：2006.11.1

  A concise total synthesis of xestodecalactone A, utilizing a Diels-Alder strategy is described. The focal Diels-Alder reaction relied on an "ynoate" dienophile to rapidly assemble the required resorcylinic acid scaffold. During this study, Diels-Alder cycloaddition reactions involving 1,3-disubstituted nonequivalent allene dienophiles were studied, and some surprising results were encountered.

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。
• Towards the Total Synthesis of Marineosin A: Construction of the Macrocyclic Pyrrole and an Advanced, Functionalized Spiroaminal Model
  作者：Leslie N. Aldrich、Cynthia B. Berry、Brittney S. Bates、Leah C. Konkol、Miranda So、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/ejoc.201300643

  日期：2013.7

  Herein, we describe the enantioselective construction of the 12-membered macrocyclic pyrrole core 4 of marineosin A in 5.1% overall yield from (S)-propylene oxide. The route features a key Stetter reaction to install a 1,4-diketone, which is then subjected to Paal-Knorr pyrrole synthesis and ring closing metathesis (RCM) to afford macrocycle 4. A divergence point in the synthetic scheme also enabled

  在本文中，我们描述了海洋蛋白A的12元大环吡咯核心4的对映选择性结构，其从（S）-环氧丙烷的总产率为5.1％。该路线以关键的斯特特反应为特征，以安装1,4-二酮，然后进行Paal-Knorr吡咯合成和闭环复分解（RCM），以提供大环4。通过酸介导的羟基酮酰胺环化策略实现高度功能化的螺旋胺模型系统8。
• A Short Enantioselective Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor (+)-Eleutherin
  作者：Margaret Brimble、Jennifer Gibson、Olivier Andrey

  DOI：10.1055/s-2007-983841

  日期：2007.9

  A Hauser-Kraus annulation was used as a key step for the concise enantioselective synthesis of the topoisomerase II inhibitor (+)-eleutherin.

  使用Hauser-Kraus消旋化作为关键步骤，实现了拓扑异构酶II抑制剂(+)-eleutherin的简洁对映选择性合成。
• Rationally Designed Chiral Synthons Enabling Asymmetric <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Vinylogous Aldol Reactions of Aldehydes
  作者：Akhil Padarti、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00230

  日期：2018.3.2

  In a conceptually different approach, highly stereoselective 2-oxonia-Cope rearrangement reactions between rationally designed nonracemic vinylogous aldolation synthons and aldehydes are described to provide δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and, for the first time, unprecedented Z- and E-selectivities without the regioselectivity issue.

  在概念上不同的方法中，描述了合理设计的非外消旋乙烯基醛醇缩合合成子与醛之间的高度立体选择性的2- oxonia- Cope重排反应，可提供具有出色对映选择性的δ-羟基-α，β-不饱和酯，并且是前所未有的Z -和E-选择性没有区域选择性的问题。