12-methoxydehydroabietic acid | 42400-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxydehydroabietic acid
• 英文别名: 12-methoxy-abietatrien-(8.11.13)-oic acid-(18)；12-Methoxy-abietatrien-(8.11.13)-saeure-(18)；12-Methoxy-13-isopropyl-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(15)；12-Methoxy-13-isopropyl-podocarpatrien-(C)-saeure-(15)；(1R,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 42400-90-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: MFQBYPXOWSXYKC-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxydehydroabietic acid 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diisopropylamino diethylaluminium 、 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,10aR)-1-Chloromethyl-7-isopropyl-6-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of stemolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a067
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-acetyl-dehydroabietate 在 甲烷磺酸 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 sodium hydride 、 硫代乙氧基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 12-methoxydehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of stemolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a067

文献信息

• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• Inhibition of MurA Enzyme from Escherichia coli and Staphylococcus aureus by Diterpenes from Lepechinia meyenii and Their Synthetic Analogs
  作者：Macarena Funes Chabán、Martina Hrast、Rok Frlan、Dafni G. Graikioti、Constantinos M. Athanassopoulos、María Cecilia Carpinella

  DOI：10.3390/antibiotics10121535

  日期：——

  Enzymes MurA and MurF, involved in bacterial cell wall synthesis, have been validated as targets for the discovery of novel antibiotics. A panel of plant-origin antibacterial diterpenes and synthetic analogs derived therefrom were investigated for their inhibitory properties on these enzymes from Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Six compounds were proven to be effective for inhibiting MurA

  参与细菌细胞壁合成的酶 MurA 和 MurF 已被验证为发现新型抗生素的靶标。研究了一组植物源抗菌二萜和由其衍生的合成类似物对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的这些酶的抑制特性。六种化合物被证明可有效抑制两种细菌的​​ MurA，IC 50值范围为 1.1 至 25.1 µM。为了进一步研究结合的性质并解释活性，将这些化合物对接至大肠杆菌的 MurA 活性位点。活性化合物的芳香环与Phe328的苯环呈T型π-π相互作用，羟基与Arg120和/或Arg91之间形成至少一个氢键。这里公开的结果为开发针对 MurA 的新实体建立了新的化学支架，作为潜在的抗生素来对抗病原菌，特别是耐药菌株的威胁。
• The Structure and Configuration of Resin Acids. Podocarpic Acid and Ferruginol
  作者：William P. Campbell、David Todd

  DOI：10.1021/ja01256a054

  日期：1942.4