(-)-pterocarpin | 524-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-pterocarpin
• 英文别名: Pterocarpine；(1R,12R)-16-methoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene
• CAS: 524-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: YLZYAUCOYZKLMA-SJCJKPOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5°
• 比旋光度：
  D -214.5°; 20.55461 -207.5° (c = 0.53 in chloroform)
• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-(+)-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-(2-hydroxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-7-methoxy-2H-benzopyran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-pterocarpin
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kisida, Hirosi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 721 - 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200600332

  日期：2006.11.24

  of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a new enantioselective total synthesis of natural cis-pterocarpans and their trans isomers. Through this method, the first enantioselective total synthesis of the antifungal agent (-)-pterocarpin was achieved. In addition, a new entry into the heteroaromatic system of 2,5-dihydrobenzoxepine is also presented.

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。
• USE OF PTEROCARPANS AS ACTIVE ANTI-CELLULITE INGREDIENTS
  申请人：Meyer Imke

  公开号：US20110034486A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to a cosmetic, dermatological or pharmaceutical preparation, containing one, two or more compounds of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt of a compound of this type, (i) for use in a method for preventing, treating or reducing cellulite, and/or (ii) in an adequate quantity to reduce the lipid quantity contained in subcutaneous fat tissue, and/or to inhibit the differentiation of preadipocytes, and/or to inhibit the lipogenesis in adipocytes, wherein the radicals R1 to R8, independently of one another, signify hydrogen, hydroxy or C1-C4-alkoxy, and/or two adjacent radicals together form a methylenedioxy group.

  该发明涉及一种化妆品、皮肤学或药用制剂，包含一个、两个或更多的式(I)化合物和/或该类型化合物的药用盐，(i)用于预防、治疗或减少脂肪团，和/或(ii)以适量减少皮下脂肪组织中所含的脂质量，和/或抑制脂肪前体细胞的分化，和/或抑制脂肪细胞中的脂肪合成，在该式中，基团R1至R8，彼此独立地表示氢、羟基或C1-C4-烷氧基，和/或两个相邻的基团一起形成亚甲二氧基基团。
• Verwendung von Pterocarpanen als Anti-Cellulite-Wirkstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2295031A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  Beschrieben wird eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine, zwei oder mehr Verbindungen der Formel (I) und/oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz einer solchen Verbindung, (i) zur Anwendung in einem Verfahren zur Vorbeugung, Behandlung oder Verringerung von Cellulite, und/oder (ii) in einer ausreichenden Menge - zum Reduzieren der in subkutanem Fettgewebe enthaltenen Lipidmenge, und/oder - zum Hemmen der Differenzierung von Preadipozyten, und/oder - zum Hemmen der Lipogenese in Adipozyten, wobei die Reste R1 bis R8, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy bedeuten, und/oder zwei benachbarte Reste gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden. Beschrieben werden auch entsprechende Verfahren sowie Verwendungen.

  本文描述了一种含有一种、两种或多种式（I）化合物和/或此类化合物的药学上可接受的盐的化妆品、皮肤病或药物制剂、 (i) 用于预防、治疗或减少脂肪团的方法，和/或 (ii) 其用量足以 - 减少皮下脂肪组织中的脂质含量，和/或 - 抑制前脂肪细胞的分化，和/或 - 抑制脂肪细胞的脂肪生成、 其中 R1 至 R8 自由基分别为氢、羟基或 C1-C4- 烷氧基，和/或两个相邻自由基共同形成亚甲二氧基。还描述了相应的方法和用途。
• Oxidative Färbemittel
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2301520A2

  公开（公告）日：2011-03-30

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Mittel zur oxidativen Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidaionsfarbstoffvorprodukt sowie eine Wirkstoffkombination aus (a) mindestens einer basischen Aminosäure, (b) Pyrrolidoncarbonsäure oder einer ihrer physiologisch verträglichen Salze, wobei die Mittel im Wesentlichen frei von sauren Aminosäuren sind.

  本申请涉及用于角质纤维（尤其是人类头发）氧化染色的组合物，该组合物在 美容上可接受的载体中包含至少一种氧化染色前体和以下活性成分组合 (a) 至少一种碱性氨基酸、 (b) 吡咯烷酮羧酸或其生理上可接受的盐、 其中的制剂基本上不含酸性氨基酸。
• METHOD FOR DISSOLVING FLAVONOID COMPOUND, CARBON GLYCOSIDE COMPOUND, OR STILBENE COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING INJECTION OR POWDER FOR INJECTION
  申请人：Kunming Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP2832348A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention relates to the technical field of medicine, and relates specifically to a method for dissolving a flavonoid compound, a carbon glycoside compound, or a stilbene compound and a method for preparing an injection or a powder for injection. The method: the flavonoid compound, the carbon glycoside compound, or the stilbene compound is mixed with a solubilizer to acquire a reactant; when water for injection is heated and stirred in a vacuum, the reactant is added under the protection of nitrogen or argon to acquire a product. The dissolution speed of the method is fast, redissolution tests show that a freeze-dried powder that is acquired when a water-soluble medicament acquired is freeze-dried can dissolve completely in just five seconds, a significant increase in redissolution speed compared with a control group; also, the stability is great, and a medicinal requirement for clinical emergencies is satisfied.

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种黄酮类化合物、碳苷类化合物或芪类化合物的溶解方法及注射剂或注射用粉剂的制备方法。该方法：将黄酮类化合物、碳苷化合物或芪类化合物与增溶剂混合，获得反应物；在真空中加热搅拌注射用水，在氮气或氩气的保护下加入反应物，获得产物。该方法的溶解速度快，复溶试验表明，将获得的水溶性药物冻干后得到的冻干粉仅需 5 秒钟就能完全溶解，复溶速度比对照组有明显提高；而且稳定性好，满足了临床急救的用药要求。

表征谱图